Отвергнув предложение сына Владимира Мономаха, Мстислава Владимировича, оставить захваченный Суздаль и уйти с миром в Муром, Олег Святославич решил сразиться с ним в битве на Колокше. Мстислав победил Олега и заставил его уйти из Рязани в Муром.
Во второй половине октября 1097 г. Святополк, Владимир, Давыд Игоревич, Василько Ростиславич, Давыд и Олег Святославичи на съезде в Любече разделили между собой земли и княжества.
Святополку Изяславичу, как старшему, был оставлен Киев с Туровом и Пинском и титул великого князя;
Владимиру Мономаху — Переяславское княжество, Суздальско‒ Ростовская земля, Смоленск и Белоозеро;
Олегу и Давыду Святославичам — Чернигов и Северская земля, Рязань, Муром и Тмутаракань;
Давыду Игоревичу — Владимир‒ Волынский с Луцком;
Васильку Ростиславичу (с братом) — Теребовль, Червень, Перемышль.

Мстислав Владимирович в послании Олегу Святославичу предлагал оставить захваченный им Суздаль и уйти в Муром. Олег не послушал Мстислава, но стал замышлять захват новгородских земель.

Олег Святославич, Ярослав Святославич. — Мстислав Владимирович,его дружинник Добрыня Рагуйлович, позже пришедший с подкреплением Вячеслав Владимирович с половцами.

Присутствуют половецкие войска. В битве участвуют новгородцы, ростовцы и белозерцы.

Присутствуют половецкие войска. В битве участвуют новгородцы, ростовцы и белозерцы.

Ярослав Святославич: Ростов – река Медведица – Ростов (присоединился к Олегу).
Добрыня Рагуйлович: Новгород – Ростовские земли.
Олег Святославич: Ростов – Суздаль – Муром – река Клязьма, близь Суздаля – Муром – Рязань - ?
Мстислав Владимирович: Новгород – река Волга – Ростов – Суздаль – Муром – Рязань – Суздаль – Новгород.
Вячеслав Владимирович: Чернигов – Суздаль.

Около Суздаля на реке Колокше. (25 февраля – Федорова суббота (21) + 4 дня)

Мстислав победил Олега в битве на Колокше, заставил уйти из Рязани.
Олег бежал в Муром, где оставил брата Ярослава, а сам пошел в Рязань, откуда ушел, вероятно, к брату Давыду в Смоленск, обещав Мстиславу прийти на совет с остальными Рюриковичами.

НПЛ. С. 19, 202; ПВЛ. С.108-109; ПСРЛ. Т. I. Стб. 239-240; Т. II. Стб. 229-230; Т. VII. С. 11-12; Т. IX. С. 128-129; Т. XXIII. С. 26; Т. XXIV. С. 71 (под 1095 г.); Т. XXXIII. С. 40.

Екатерина II. Российская история. Записки великой императрицы / Екатерина II. М.: Эксмо, 2008. С. 120‒121.
Коган В.М., Домбровский-Шагалин В.И. Князь Рюрик и его потомки: Историко-генеалогический свод. СПб.: «Паритет», 2004. С. 351, с. 540.

Но мы к предыдущему возвратимся, — о чем ранее говорили. Олег обещал пойти к брату своему Давыду в Смоленск, и прийти с братом своим в Киев, и договор заключить, но не захотел того Олег сделать, а, придя в Смоленск и взяв воинов, пошел к Мурому, а в Муроме был тогда Изяслав. Пришла же весть к Изяславу, что Олег идет к Мурому, и послал Изяслав за воинами в Ростов и Суздаль, и за белозерцами, и собрал воинов много. И послал Олег послов своих к Изяславу, говоря: «Иди в волость отца своего к Ростову, а это волость отца моего. Хочу же я, сев здесь, договор заключить с отцом твоим. Ведь он меня выгнал из города отца моего. А ты мне и здесь моего же хлеба не хочешь дать?» И не послушал Изяслав слов тех, надеясь на множество воинов своих. Олег же надеялся на правду свою, ибо прав был в этом, и пошел к городу с воинами. Изяслав же исполчился перед городом в поле. Олег же пошел на него с полком, и сошлись обе стороны, и была сеча лютая. И убили Изяслава, сына Владимирова, внука Всеволодова, месяца сентября в 6-й день, прочие же воины его побежали, одни через лес, другие в город. Олег же вошел в город, и приняли его горожане. Изяслава же, взяв, положили в монастыре святого Спаса, и оттуда перенесли его в Новгород, и положили его в церкви святой Софии, на левой стороне. Олег же по взятии города похватал ростовцев, и белозерцев, и суздальцев, и заковал их, и устремился в Суздаль. И когда пришел в Суздаль, сдались ему суздальцы. Олег же, замирив город, одних похватал, а других изгнал и имущество у них отнял. И пошел к Ростову, и ростовцы сдались ему. И захватил всю землю Муромскую и Ростовскую, и посажал посадников по городам, и дань начал собирать. И послал к нему Мстислав посла своего из Новгорода, говоря: «Иди назад в Муром, а в чужой волости не сиди. И я с дружиною своей пошлю просить отца моего и помирю тебя с ним. Хоть и брата моего убил ты, то дело обычное: в бою ведь и цари и мужи погибают». Олег же не пожелал его послушать, но замышлял еще и Новгород захватить. И послал Олег Ярослава, брата своего, в сторожу, а сам стал на поле у Ростова. Мстислав же посовещался с новгородцами, и послали вперед себя в сторожу Добрыню Рагуиловича. Добрыня же прежде всего перехватал сборщиков дани. Узнал же Ярослав, стоя на Медведице в стороже, что сборщики схвачены, и побежал в ту же ночь, и прибежал к Олегу, и поведал ему, что идет Мстислав. Пришла весть к Олегу, что сторожи захвачены, и пошел к Ростову. Мстислав же пришел на Волгу, и поведали ему, что Олег повернул назад к Ростову, и пошел за ним Мстислав. Олег же пришел к Суздалю, и услышав, что преследует его Мстислав, повелел зажечь город Суздаль, только остался двор монастырский Печерского монастыря и церковь тамошняя святого Дмитрия, которую дал монастырю Ефрем вместе с селами. Олег же побежал к Мурому, а Мстислав пришел в Суздаль и, сев там, стал посылать к Олегу, прося мира: «Я младше тебя, посылай к отцу моему, а дружину, которую захватил, вороти, а я тебе буду во всем послушен». Олег же послал к нему, притворно прося мира; Мстислав же поверил обману и распустил дружину по селам. И настала Федорова неделя поста, и пришла Федорова суббота, и когда Мстислав сидел за обедом, пришла ему весть, что Олег на Клязьме, подошел, не сказавшись, близко. Мстислав, доверившись ему, не расставил сторожей, — но Бог знает, как избавлять благочестивых людей своих от обмана! Олег же расположился на Клязьме, думая, что, испугавшись его, Мстислав побежит. К Мстиславу же собралась дружина в тот день и в другой — новгородцы, и ростовцы, и белозерцы. Мстислав же стал перед городом, исполчив дружину, и не двинулся ни Олег на Мстислава, ни Мстислав на Олега, и стояли друг против друга четыре дня. И пришла к Мстиславу весть: «Послал к тебе отец брата Вячеслава с половцами». И пришел Вячеслав в четверг после Федорова воскресенья, в пост. А в пятницу приступил Олег, исполчившись, к городу, и Мстислав пошел против него с новгородцами и ростовцами. И дал Мстислав стяг Владимиров половчанину, именем Куман, и дал ему пехотинцев, и поставил его на правом крыле. И <Куман> развернул стяг Владимиров, и увидал Олег стяг Владимиров и испугался, и ужас напал на него и на воинов его. И пошли в бой обе стороны, и пошел Олег против Мстислава, а Ярослав пошел против Вячеслава. Мстислав же перешел через пожарище с новгородцами, и соступились на реке Колокше, и была сеча жестокая, и стал одолевать Мстислав. И увидел Олег, что двинулся стяг Владимиров и стал заходить в тыл ему, и, убоявшись, бежал Олег, и одолел Мстислав. Олег же прибежал в Муром и затворил Ярослава в Муроме, а сам пошел в Рязань. Мстислав же пришел к Мурому, и сотворил мир с муромцами, и взял своих людей, ростовцев и суздальцев, и пошли к Рязани за Олегом. Олег же выбежал из Рязани, а Мстислав, придя, заключил мир с рязанцами и взял людей своих, которых заточил Олег. И послал к Олегу, говоря: «Не бегай никуда, но пошли к братии своей с мольбою не лишать тебя Русской земли. И я пошлю к отцу просить за тебя». И обещал Олег сделать так. Мстислав же, возвратившись в Суздаль, пошел оттуда в Новгород, в свой город, по молитвам преподобного епископа Никиты. Это было на исходе 6604 года, индикта 4-го наполовину.

В это время пришел к нему посол от Мстислава Владимировича из Новгорода: «Ступай из Суздаля в Муром, велел сказать ему Мстислав, в чужой волости не сиди; а я с дружиною пошлем к отцу моему и помирю тебя с ним; хотя ты и брата моего убил – что же делать! В битвах и цари и бояре погибают». Олег не захотел мириться, он думал взять и Новгород и послал брата своего Ярослава в сторожах на реку Медведицу, а сам стал на поле у Ростова. Мстислав, посоветовавшись с новгородцами, послал от себя в сторожах Добрыню Рагуйловича, который прежде всего перехватил Олеговых данников (сборщиков дани). Когда Ярослав узнал, что данники перехвачены, то в ту же ночь бросился бежать к Олегу с известием, что Мстислав идет. Олег отступил к Ростову, Мстислав за ним; Олег двинулся к Суздали), Мстислав пошел за ним и туда; Олег зажег Суздаль и побежал к Мурому; Мстислав пришел в Суздаль и, остановившись здесь, послал опять с миром к Олегу, велел сказать ему: «Я моложе тебя; пересылайся с отцом моим, да выпусти дружину, а я во всем тебя послушаю».
Причина такой скромности со стороны Мстислава заключалась в том, что он был крестный сын Олегу. Последний видел, что ему трудно одолеть Мстислава силою, и потому решился действовать хитростью: послал к Мстиславу с мирным ответом, и когда тот, понадеявшись на мир, распустил дружину по селам, Олег неожиданно явился на Клязьме; Мстислав обедал в то время, когда ему дали знать о приближении Олега, который думал, что племянник, застигнутый врасплох, побежит; однако Мстислав не побежал: к нему в два дня собралась дружина – новгородцы, ростовцы и белозерцы; он выстроил ее перед городом, и когда явился Олег, то ни тот, ни другой не хотели начать нападение и стояли друг перед другом четыре дня; а между тем Мономах прислал на помощь к Мстиславу другого сына своего, Вячеслава, с половцами. На пятый день Олег выстроил дружину и двинулся к городу; Мстислав пошел к нему навстречу и, отдав стяг (знамя) Мономахов половчину Куную, отдал ему также пеший полк и поставил его на правом крыле. Сошлись биться: полк Олегов против полка Мстиславова, полк Ярославов против полка Вячеславова.
Мстислав с новгородцами перешел пожар, схватился с врагами на реке Колакче и начал одолевать, а между тем Кунуй с пешими зашел в тыл Олегу и поднял стяг Владимиров: ужас напал тогда на Олега и на все его войско, которое бросилось бежать. Олег прибежал в Муром, затворил здесь брата Ярослава, а сам пошел в Рязань. Мстислав по его следам пришел к Мурому, заключил мир с жителями, взял своих людей, ростовцев и суздальцев, захваченных прежде Олегом, и пошел на последнего к Рязани; Олег выбежал и отсюда, а Мстислав договорился и с рязанцами, которые выдали ему также пленников. Из Рязани послал он в третий раз к Олегу с мирными предложениями: «Не бегай, но шли к братьи с просьбою о мире: не лишат тебя Русской земли; а я пошлю к отцу своему просить за тебя». Олег обещал послушаться его; Мстислав возвратился к Суздалю, оттуда в Новгород и точно послал к Мономаху просить за своего крестного отца.