Святополк Изяславич и Владимир Мономах предложили Олегу Святославичу прийти на совет в Киев для урегулирования спорных вопросов по владению землями, но он отказался. Поэтому они напали на него, и после шестнадцати дней осады Стародуба Олег вышел из города и попросил мира. Святополк и Владимир его отпустили и обязали явиться на совет в Киев.

Олег Святославич отказался воевать с половцами и не пришел на совет в Киев. Поэтому Святополк и Владимир двинули на него свои дружины.

Святополк Изяславич Киевский
Владимир Всеволодович Мономах

Святополк Изяславич, Владимир Всеволодович. — Олег Святославич.

Святополк Изяславич, Владимир Всеволодович: Киев – Чернигов – Стародуб.
Олег Святославич: Чернигов – Стародуб.

Осада Стародуба.

После шестнадцати дней осады Стародуба, Олег вышел из города и попросил мира.
Святополк и Владимир отпустили Олега к Брату его Давыду и обязали явиться на совет в Киев.

ПВЛ. С. 96-97; ПСРЛ. Т. I. Стб. 229-230; Т. II. Стб. 220-221.

В год 6604 (1096). Святополк и Владимир послали к Олегу, говоря так: «Приди в Киев, да заключим договор о Русской земле перед епископами и игуменами, и перед мужами отцов наших, и перед горожанами, чтобы оборонили мы Русскую землю от поганых». Олег же, исполнившись дерзких намерений и высокомерных слов, сказал так: «Не пристойно судить меня епископу, или чернецам, или смердам». И не захотел идти к братьям своим, послушав недобрых советников. Святополк же и Владимир сказали ему: «Так как ты не идешь с нами на поганых, ни на совет тот, то ты злоумышляешь против нас и поганым хочешь помогать, — так пусть Бог рассудит нас». И пошли Святополк и Владимир на Олега к Чернигову. Олег же выбежал из Чернигова месяца мая в 3-й день, в субботу. Святополк же и Владимир погнались за ним, Олег же вбежал в Стародуб и там затворился; Святополк же и Владимир осадили его в городе, и бились крепко осажденные из города, а те приступали к городу и раненых было много с обеих сторон. И была между ними брань лютая, и стояли около города дней тридцать и три, и изнемогали люди в городе. И вышел Олег из города, прося мира, и дали ему мир, говоря так: «Иди к брату своему Давыду, и приходите в Киев на стол отцов наших и дедов наших, ибо то старейший город в земле во всей, Киев; там достойно нам сойтись на совещание и договор заключить». Олег же обещал это сделать, и на том целовали крест.

В следующем, 1096, году Святополк и Владимир послали сказать Олегу: «Приезжай в Киев, урядимся о Русской земле пред епископами, игуменами, мужами отцов наших и людьми городскими, чтобы после нам можно было сообща оборонять Русскую землю от поганых». Олег велел отвечать: «Не пойду на суд к епископам, игуменам да смердам». Если прежде он боялся идти в поход вместе с братьями, то могли он решиться ехать в Киев, где знал, что духовенство, дружина и граждане дурно расположены к нему? Мог ли он отдать свое дело на их решение? Притом князь, который привык полагаться во всем на один свой меч, им доставать себе управу, считал унизительным идти на суд пред духовенство и простых людей. Как бы то ни было, гордый ответ Олега возбудил к нему еще сильнейшее нерасположение в Киеве: летописец сильно укоряет черниговского князя за смысл буйный. за слова величавые, укоряет и злых советников Олега. Святополк и Владимир послали после этого объявить ему войну. «Ты нейдешь с нами на поганых, велели они сказать ему, нейдешь к нам на совет – значит, мыслишь на нас недоброе и поганым помогать хочешь; пусть же бог рассудит нас!» Князья выступили против Олега к Чернигову; Святославич выбежал пред ними и заперся в Стародубе, вероятно, для того, чтобы быть ближе к братним волостям и получить оттуда скорее помощь. Святополк и Владимир осадили Стародуб и стояли под ним 33 дня; приступы были сильные, но из города крепко отбивались; наконец, осажденные изнемогли: Олег вышел из города, запросил мира и получил его от братьев, которые сказали ему: «Ступай к брату своему Давыду, и приезжайте оба вместе в Киев, к столу отцов и дедов наших: то старший город во всей земле, в нем следует собираться нам и улаживаться». Олег обещался приехать, целовал крест и отправился из Стародуба в Смоленск; но смольняне не захотели принять его, и он принужден был ехать в Рязань.