Соперничество сына умершего князя Святослава Ольговича, Олега Святославича, и князя Святослава Всеволодовича Черниговского привело к тому, что Святослав отдал своему брату Ярославу Вщиж и Стародуб. Однако в Стародуб направлялся Олег Святославич, после того как уступил Черниговский стол Святославу. Чтобы коалиция и договоренности черниговских князей не разрушились, великий князь Ростислав Мстиславич вмешался и примирил Олега Святославича и Святослава Всеволодовича.

Недовольство князя Олега Святославича распределением захваченных совместно с князем Святославом Всеволодовичем Вщижа и примыкающих к нему волостей.

Князь Ярослав Всеволодович: полки вщижские, черниговские. В походе на Новгород участвовали половцы.

Князь Олег Святославич: полки новгород-северские.

Князь Олег Святославич: Новгород-Северский — Стародуб. Князь Ярослав Всеволодович: Вщиж — Стародуб; Чернигов — Молочна — направление на Новгород-Северский.

Передача Вщижа князем Святославом Всеволодовичем своему сыну, князю Ярославу, а после захват последним Стародуба, куда уже направлялся князь Олег Святославич со своим войском, которые поставили под угрозу существование коалиции черниговских князей. Такой расклад сил не устроил Киевского князя — Ростислава Мстиславича, который в случае развития этого конфликта потерял бы одного из главных своих союзников. Неудивительно, что князь Ростислав Мстиславич использовал весь свой авторитет, чтобы примирить князя Олега Святославича и князя Святослава Всеволодовича.

ПСРЛ. Т. II. Стб. 525–526.

Карамзин Н.М. Т. 2. Стб. 181. Соловьев С.М. Т. 2. С. 501–502.

«Олег уступил ему Чернигов, а себе взял Новгород-Северский; Всеволодович целовал также крест, что наделит из своих волостей братьев Олеговых, Игоря и Всеволода, но не исполнил клятвы. Олег, как видно, на первый раз смолчал, но скоро представился новый случай к ссоре: в 1167 году умер князь вщижский Святослав Владимирович, представитель старшей линии в Святославовом роде, имевший поэтому более Ольговичей права на Чернигов, но, как видно, не хотевший вступать в спор по болезни или по каким-нибудь другим причинам. Выморочную волость должны были поделить между собою остальные родичи, но Святослав не дал ничего Олегу, отдал лучшую волость родному брату своему Ярославу, а во Вщиже посадил сына. Тогда Ростислав Киевский, видя, что Святослав обижает Олега, вступился за последнего, тем более что за ним была его дочь, и несколько раз посылал уговаривать Всеволодовича, чтоб наделил Олега как следует; а между тем стародубцы, недовольные почему-то Всеволодовичем, послали также звать к себе Олега, тот было поехал, но был предупрежден Ярославом Всеволодовичем, и гражданам нельзя было исполнить своего намерения; тогда Олег в сердцах на неудачу побрал в плен множество сельских жителей около Стародуба. Святослав хотел отмстить ему тем, что послал брата Ярослава с половцами к Новгороду-Северскому, но это войско, не дошедши 15 верст от города, возвратилось назад. Олег не мог сам продолжать военные действия, потому что сильно занемог, и потому легко согласился на предложение Ростислава помириться с Черниговским князем, взявши у последнего четыре города».

«В России южной кончина Святослава Черниговского произвела несогласие между сыном его и племянником. Святослав, достопамятный своею привязанностию к несчастному брату Игорю и миролюбием, оставил наследникам великое богатство. Старший его сын, Олег, находился в отсутствии. Черниговский епископ Антоний и вельможи собралися к горестной овдовевшей княгине и, боясь хищного владетеля северского, решились таить смерть Святослава до Олегова возвращения. Все дали в том клятву, и во-первых епископ, хотя бояре говорили ему: “Нужно ли целовать крест святителю? Любовь твоя к дому княжескому известна”. Но святитель был грек, по словам летописца: хитер и коварен. Он в тот же час написал к Святославу Всеволодовичу, что дядя его скончался; что Олега и воинской дружины нет в городе; что княгиня с меньшими детьми в изумлении от горести, и что Святослав найдет у нее сокровища несметные. Сей князь немедленно отправил сына занять Гомель, а бояр своих в другие черниговские области; и сам хотел въехать в столицу. Олег предупредил его; однако ж добровольно уступил ему Чернигов, взяв Новгород-Северский. Святослав клялся наградить братьев Олеговых иными уделами, и забыв обет, присвоил себе одному города умершего внучатного брата, сына Владимирова, князя Вщижского. С обеих сторон готовились к войне. Святослав уже звал половцев; но великий князь, будучи тестем Олеговым, примирил ссору и заставил Святослава уступить Олегу четыре города».