Иван Всеволодович, младший сын великого князя тверского и холмского В. Александровича (умер 8 января 1366 г.) и Софьи, старшей дочери рязанского князя Ивана Александровича (умер в 1351 г.). Из Тверских Рюриковичей.

Родился до 1352 г., когда его отец отослал свою супругу к родственникам в Рязань, спасая ее «от мору».

В 1366 г. Иван теряет родителей, умерших в Твери во время нового «мора» — эпидемии чумы. Через девять лет он упоминается вместе со старшим братом Юрием (умер после 10 октября 1410 г.) в мирном договоре великого князя московского Дмитрия Ивановича с великим князем тверским Михаилом Александровичем от 1 сентября 1375 г.

По некоторым данным, был послан с тверской дружиной своим дядей Михаилом Александровичем в помощь великому князю московскому Дмитрию против вторгшихся на Русь войск темника Мамая (убит в 1381 г.). Вероятно также, что 8 сентября 1380 г. князь принимает участие в Куликовской битве.

В конце 1395 г., зимой, умирает его супруга, дочь Бориса Константиновича. Иван хоронит ее в Твери в соборной церкви Святого Спаса Преображения.

Осенью (?) 1397 г. Иван складывает с себя крестное целование к дяде своему, князю Михаилу, отъезжает из Твери в Москву к великому князю московскому Василию Дмитриевичу, который принимает его «съ честию и любовию». Тогда же 23 сентября женится на его сестре Анастасии и вскоре получает от своего шурина наместничество в Торжке.

Летом 1399 г. великий князь московский Василий посылает его князем-наместником во Псков. Иван приезжает туда 10 августа и уезжает осенью того же года, узнав о смерти своего дяди, великого князя тверского Михаила Александровича. Тогда же, сославшись с его сыном Иваном, вместе со своею княгиней и боярами приходит в Тверь и заключает с ним мир.

Умирает Иван Всеволодович, приняв монашество с именем Игнатий, «на Святой недели въ понедѣльникъ, въ самую литургию» (в данном случае 27 марта. — Д.В. Донской) 1402 г., погребен в Твери в соборной церкви Святого Спаса Преображения. В связи с тем, что от обоих браков Иван не имел детей, завещает отчину (половину холмского удела и, по некоторым данным, — Городок-Старицу) своему племяннику, князю тверскому Александру Ивановичу (умер 25 октября 1425 г.).