Глеб между тем умер, а сын его Роман был отпущен в Рязань под условием полной покорности владимирскому князю. Иначе решена была судьба Ростиславичей: владимирцы, видя, что идут переговоры об освобождении пленников, никак не хотели отпустить Ростиславичей, не отмстивши им за свои обиды; они собрались опять большою толпою, пришли на княжий двор и стали говорить Всеволоду: «До чего их еще додержать? Хотим ослепить их». Всеволоду очень не нравилось это требование, но делать было нечего: Ростиславичей ослепили, или по крайней мере сделали вид, что ослепили, и отослали в Смоленск. Таким образом кончилась борьба на севере в пользу последнего из Юрьевичей, который стал так же силен, как и брат его Андрей, и немедленно пошел по следам братним: приведши рязанских князей в свою волю, он захотел также быть самовластием в Суздальской земле, единодержателем всего отцовского наследства и выгнал из своей волости племянника Юрия Андреевича, который принужден был искать счастия в Грузии; второй племянник, Ярослав Мстиславич, также не получил волости в земле Ростовской. Но если Всеволод вошел совершенно в положение Андрея на севере, то мы должны ожидать, что и относительно Южной, старой Руси, и относительно Новгорода Великого он примет то же самое значение.

До сих пор Святослав Всеволодович жил в дружбе со Всеволодом суздальским: мы видели, какую деятельную помощь оказал он последнему в борьбе его с племянниками; союз этот был еще более скреплен родством: Всеволод вызвал к себе сына Святославова, Владимира, и женил его на родной племяннице своей, дочери Михаила Юрьевича. Но скоро эта дружба переменилась во вражду, виною которой были отношения рязанские. Мы видели, что Роман Глебович с братьями поклялся ходить по воле Всеволодовой, но Роман был зять Святослава, который вследствие этого родства считал себя также вправе вмешиваться в рязанские дела, причем его влияние необходимо сталкивалось с влиянием Всеволода; Святослав мог думать, что Всеволод в благодарность за прежнее добро уступит его влиянию в Рязани, но жестоко обманулся в своем ожидании. В 1180 году младшие братья Романа рязанского, Всеволод и Владимир Глебовичи, прислали сказать Всеволоду Юрьевичу владимирскому: «Ты наш господин, ты наш отец; брат наш старший Роман отнимает у нас волости, слушаясь тестя своего Святослава, а тебе крест целовал и нарушил клятву». Всеволод немедленно выступил в поход, и когда приближался к Коломне, то двое Глебовичей встретили его с поклоном, но в Коломне сидел сын Святослава, Глеб, посланный отцом на помощь Роману рязанскому; Всеволод послал сказать Глебу, чтоб явился к нему, тот сначала не хотел, но потом, видя, что сопротивляться нельзя, поехал; Всеволод велел его схватить и в оковах отослал во Владимир, где приставили к нему стражу, дружина его подверглась той же участи. Между тем передовой отряд Романа, переправившийся через Оку, потерпел поражение от передового отряда Всеволодова, часть его попалась в плен, часть потонула в реке; Роман, услыхавши об этом несчастии, побежал мимо Рязани в степь, затворивши в городе двоих братьев, Игоря и Святослава, которые не думали сопротивляться Всеволоду, когда тот явился под Рязанью, и заключили с ним мир на всей его воле: владимирский князь урядил всю братью, роздал каждому волости по старшинству и возвратился домой.

С 1179 года рязанские князья, Глебовичи, находились в воле Всеволодовой; в 1186 году встала между ними опять усобица: старшие братья — Роман, Игорь и Владимир, вооружились против младших — Всеволода и Святослава, сидевших в Пронске. Чтоб легче разделаться с последними, старшие братья послали звать их на общий съезд, намереваясь тут схватить их; младшие узнали об умысле и, вместо того, чтобы ехать к старшим, стали укреплять свой город, ожидая нападения; ждали они недолго: старшие явились с большим войском и стали опустошать все около города. Тогда Всеволод суздальский послал сказать им: «Братья! Что это вы делаете? Удивительно ли, что поганые воевали нас: вы вот теперь хотите и родных братьев убить».
Но те вместо послушания стали сердиться на Всеволода за его вмешательство и еще больше поднимать вражду на братьев. Тогда младшие Глебовичи послали просить Всеволода о помощи, и тот отправил с ним сперва триста человек из владимирской дружины, которые сели в Пронске и отбивались вместе с осажденными, а потом отправил еще другое войско, к которому присоединились князья муромские. Слыша о приближении войска из Владимира, старшие Глебовичи сняли осаду Пронска и побежали к себе в Рязань, а Всеволод Глебович поехал навстречу к полкам Великого Всеволода; те, узнавши от него, что осада Пронска снята и им идти дальше незачем, пошли назад во Владимир, куда поехал также и Глебович, чтоб посоветоваться со Всеволодом, как быть им с старшими братьями. Но в это время рязанские князья, узнавши, что владимирское войско возвратилось и что в Пронске один Святослав, пошли и осадили опять этот город, перехватили воду у жителей, а к брату Святославу послали сказать: «Не мори себя голодом с дружиною и людей не мори, ступай лучше к нам, ведь ты нам свой брат, разве мы тебя съедим? Только не приставай к брату своему Всеволоду». Святослав объявил об этом своим боярам, те сказали: «Брат твой ушел во Владимир, а тебя выдал: так что ж тебе его дожидаться?». Святослав послушался и отворил город. Братья отдали ему Пронск назад, но взяли жену, детей, дружину Всеволода Глебовича и повели в Рязань; вместе с дружиною Всеволода Глебовича перевязали дружину Великого Всеволода, сидевшую в Пронске в осаде. Всеволод Глебович, услыхав, что семья и дружина его взяты, а брат Святослав передался на сторону старших, стал сначала сильно горевать, потом захватил Коломну и начал из нее пустошить волости братьев; те мстили ему тем же, и ненависть между ними разгоралась все больше и больше.
Всеволода Великого также сильно раздосадовал поступок Святослава, который позволил братьям перевязать владимирскую дружину, он послал сказать ему: «Отдай мне мою дружину добром, как ты ее у меня взял; захотел помириться с братьями — мирись, а людей моих зачем выдал? Я к тебе их послал по твоей же просьбе, ты у меня их челом выбил; когда ты был ратен, и они были ратны, когда ты помирился, и они стали мирны». Глебовичи, услыхав, что Всеволод Великий хочет идти на них, послали ему сказать: «Ты отец наш, ты господин, ты брат; где твоя обида будет, то мы прежде тебя головы свои положим за тебя, а теперь не сердись на нас; если мы воевали с братом своим, то оттого, что он нас не слушается, а тебе кланяемся и дружину твою отпускаем». Всеволод не захотел мира, а когда Всеволод не хотел мира, то это значило, что война была очень выгодна и успех верен. Но в следующем году (1187) явился во Владимир черниговский епископ Порфирий с ходатайством за Глебовичей, потому что Рязань принадлежала к черниговской епархии; он уговорил владимирского епископа Луку действовать с ним заодно, и оба вместе стали просить Всеволода за Глебовичей: Всеволод послушался их и послал Порфирия в Рязань с миром; вместе с епископом отправились послы Всеволодовы и послы князей черниговских, они повели и пленников рязанских, отпущенных Всеволодом в знак своего расположения к миру. Но Порфирий, пришедши в Рязань, повел дело не так, как хотел Всеволод, и тайком от его послов. Всеволод рассердился, хотел было послать в погоню за Порфирием, но потом раздумал; впрочем, оставя в покое Порфирия, он не хотел оставить в покое Глебовичей и тем же годом выступил против них в поход, взявши с собою князя муромского и Всеволода Глебовича из Коломны; он переправился чрез Оку и страшно опустошил Рязанскую волость. Этим походом Всеволод, как видно, достиг своей цели, потому что после, во время войны с Ольговичами, мы видим рязанских князей в его войске; притом же Пронск был возвращен Всеволоду Глебовичу, который там вскоре и умер. Но когда в 1207 году Всеволод Великий собрался идти на Ольговичей к Чернигову и, соединившись в Москве с сыном своим, Константином новгородским, дожидался здесь также и прихода князей рязанских, то вдруг пришла к нему весть, что последние обманывают его, сговорились с Ольговичами и идут к нему для того, чтоб после удобнее предать его. Все рязанские действительно явились с дружинами, их было восьмеро: Роман и Святослав Глебовичи, последний с двумя сыновьями, да племянники их, сыновья умерших Игоря и Владимира, двое Игоревичей — Ингварь и Юрий, и двое Владимировичей — Глеб и Олег. Всеволод принял их всех радушно и позвал к себе на обед; стол был накрыт в двух шатрах: в одном сели шестеро рязанских князей, а в другом — великий князь Всеволод и с ним двое остальных рязанских, именно Владимировичи — Глеб и Олег. Последние стали говорить Всеволоду: «Не верь, князь, братьям нашим: они сговорились на тебя с черниговскими». Всеволод послал уличать рязанских князей князя Давыда муромского и боярина своего Михаила Борисовича: обвиненные стали клясться, что и не думали ничего подобного; князь Давыд и боярин Михаил долго ходили из одного шатра в другой, наконец, в шатер к рязанским явились родичи их — Глеб и Олег и стали уличать их; Всеволод, слыша, что истина обнаружилась, наконец, велел схватить уличенных князей вместе с их думцами, отвести во Владимир, а сам на другой же день переправился через Оку и пошел к Пронску, где сидел сын умершего Всеволода Глебовича, Михаил; этот князь, слыша, что дядья его схвачены и Всеволод приближается с войском к его городу, испугался и убежал к тестю своему в Чернигов — знак, что он был также на стороне схваченных князей и на стороне черниговского князя, своего тестя: иначе для чего было бы ему бояться Всеволода, всегда благосклонного к отцу его?
Жители Пронска взяли к себе третьего Владимировича, Изяслава, не бывшего, как видно, заодно с родными братьями, и затворились в городе. Всеволод послал к ним боярина Михаила Борисовича с мирными предложениями, но они не хотели о них слышать, летописец называет ответ их буйною речью. Тогда Всеволод велел приступить к городу со всех сторон и отнять воду у жителей, но те не унывали, бились крепко из города и ночью крали воду; Всеволод велел стеречь и день и ночь и расставил полки свои у всех ворот. Старшего сына своего, Константина, с новгородцами и белозерцами поставил на горе у одних ворот, Ярослава с переяславцами — у других, Давыда с муромцами — у третьих, а сам с сыновьями Юрием и Владимиром и с двумя Владимировичами стал за рекою с поля Половецкого (степи). Проняне все не сдавались и делали частые вылазки не для того, впрочем, чтоб биться с осаждающими, но чтоб достать воды, потому что помирали от жажды. Между тем у осаждающих стали выходить съестные припасы и Всеволод отправил отряд войска под начальством Олега Владимировича на Оку, где стояли лодки его с хлебом. На дороге Олег узнал, что двоюродный брат его, третий Игоревич, Роман, оставленный дядьями в Рязани, вышел из нее с войском и напал на владимирских лодочников, стоявших у Ольгова; получивши эту весть, Владимирович бросился на помощь к лодочникам; рязанцы оставили последних и сразились с новоприбывшим отрядом, но были побеждены, ставши между двумя неприятелями — между полком Олега и лодочниками. Олег возвратился к войску с победою и хлебом, тогда проняне после трехнедельной осады принуждены были сдаться; Всеволод дал им в князья Олега Владимировича, а сам пошел к Рязани, сажая по всем городам своих посадников, чем обнаруживал намерение укрепить их за собою. Он уже был в двадцати верстах от старой Рязани, у села Доброго Сота, и хотел переправляться через реку Проню, как явились к нему рязанские послы с поклоном, чтоб не приходил к их городу; епископ рязанский Арсений также не раз присылал к нему говорить: «Князь великий! Не пренебреги местами честными, не пожги церквей святых, в которых жертва богу и молитва приносится за тебя, а мы исполним всю твою волю, чего только хочешь». Всеволод склонился на их просьбу и пошел назад через Коломну во Владимир