Иван Васильевич, сын великого князя Василия Ивановича, род. 14-го апреля 1467 г. в Москве, сконч. 20-го мая 1500 г. Иван Васильевич занял великокняжеский стол после смерти отца своего в январе 1483 г., получив в управление большую часть (две трети) Рязанского княжества, чем объясняется прозвище этого князя — «Большия области Третной», встречаемое в некоторых грамотах, напр., в жалованной грамоте Ивана Васильевича воздвигнутой им в 1485 г. церкви Иоанна Златоуста в гор. Переяславле и др. Ввиду молодости Ивана Васильевича в первые годы его великого княжения делами Рязанского княжества руководила его мать, великая княгиня Анна Васильевна. Внешняя политика княжества в годы правления Анны Васильевны, а также в последующие годы княжения Ивана Васильевича, мало чем отличалась от политики отца Ивана Васильевича, великого князя Василия Ивановича. Все большее подчинение Москве, положение, в сущности, подручника великого князя Московского — вот что характеризует деятельность Ивана Васильевича в сношениях его с Иваном Васильевичем Московским. Это подтверждается, с одной стороны, тем договором, который был заключен Иваном Васильевичем Рязанским с Иваном Васильевичем Московским 9-го июня 1483 г., а с другой — известиями летописей, которые отмечают, напр., участие Рязанских войск во главе с братом Ивана Васильевича, Федором, и его воеводой Инькой Измайловым в походе 1493 г. великого князя Московского на Серпейск и Мезецк. В упомянутом договоре 1483 г. великий князь Рязанский называет Ивана III и его сына братьями старейшими, его брата Андрея — братом и других братьев Ивана III, Бориса и Михаила, — младшими братьями; обязуется быть с великим князем Московским и его сыном «везде за один без хитрости», может вступать с сношения с Литовскими князьями и недругами Ивана III лишь с его согласия, а с татарскими царевичами обязуется жить по докончанию с ними Ивана III, признает за Москвой куплю великого князя Василия Васильевича в пределах великого княжества — Тешилов, Венев, Ростовец и др., и не имеет права вступаться в Елец и елецкие места. С своей стороны Иван III обещал «печаловатися» об Иване Васильевиче и его отчине. Несколькими годами позже, в договоре 7-го февраля 1494 г., заключенном между Литвой и Москвой, великий князь Московский считается уже единственным судьей над великим князем Рязанским, если он в чем-либо «сгрубит» великому князю Литовскому. Несмотря, однако, на московскую опеку и полное унижение перед Москвой, в своих внутренних делах — в отношениях к сородичам великий князь Рязанский Иван Васильевич держится так же, как великий князь Московский Иван Васильевич по отношению к своим братьям и родственникам. В договоре 19-го августа 1496 г. великого князя Рязанского с родным братом Федором отношения между братьями устанавливаются по образцу Московских междукняжеских отношений. Иван Васильевич, как старший, называется в договоре великим князем, Федор — удельным. Братья договорились, между прочим, что оба княжения должны быть строго раздельными, наследственными в нисходящей линии; в случае, если который-либо из них умрет бездетным, братья обоюдно обязались не отдавать свои уделы мимо друг друга «никакою хитростью». Но в договоре случайно или умышленно не был предусмотрен тот случай, который произошел на самом деле: старший брат Иван Васильевич умер раньше младшего, оставив сына, — и удельный князь Федор Васильевич, пользуясь недомолвкой договора, без всякой хитрости отказал перед смертью (в 1503 г.) свой удел великому князю Московскому. Летописи ничего не сообщают о последних годах жизни Ивана Васильевича. От брака (с 13-го июля 1485 г.; венчание, происходившее в Переяславле, совершал Рязанский епископ Симеон) с Агриппиной Васильевной Бабич-Друцкой Иван Васильевич оставил сына Ивана. Некоторые новейшие родословные дают ему еще сыновей Василия и Федора, в летописях не упоминаемых, впрочем, не признаваемых историками (Иловайский, Экземплярский и Баумгартен), кроме автора примечаний к «Рязанским Достопамятностям».