Иван Федорович, второй сын Федора Ивановича, брат предыдущего, шестой удельный князь Стародубский. После смерти Дмитрия Федоровича (1354 г.) родовой удел без всяких споров должен был перейти немедленно к И. Ф., как к старейшему в роде. Однако на княжение он сел только в конце 1356 г. объясняется это, по всем вероятиям, тем, что И. Ф. мог лишь тогда осуществить свое право наследства, когда на это последовало разрешение хана, И действительно, по одному летописному сказанию, в конце 1355 г. И. Ф. ездил в Орду; с полным основанием можно думать, что эта поездка была всецело связана с хлопотами И. Ф. об утверждении его преемником на наследственном столе. Из Орды с пожалованием он вернулся зимою 1356 г., когда и начинается время его княжения (этой дате противоречит один лишь М. Г. Спиридов: исходя из ошибки о времени смерти Дмитрия Федоровича, — по его мнению, 1364 г., — он, стараясь сохранить хронологически непрерывную преемственность князей, начало княжения самого И. Ф. относит, конечно, также к 1304 г.; между тем в действительности И. Ф. к этому времени уже был лишен удела, — см. ниже). С именем этого князя связано падение самостоятельности Стародубского удела, а вместе с тем и его владетелей. И. Ф. был одним из тех непокорных князей, которые всячески противились явному стремлению Москвы поглотить все уделы, а их князей превратить в послушных подручных, временно оставляя за ними лишь тень самостоятельных владетелей. В И. Ф. была еще живы традиции независимости и свободы действий; в борьбе за них и за удельные интересы он и поплатился. В 1359 г., 13 ноября, скончался вел. кн. Звенигородский и Московский Иоанн II Иоаннович (Кроткий), и великокняжеский престол должен был перейти к его девятилетнему сыну Димитрию (впоследствии — Донской); соперником последнего явился князь Суздальский, Дмитрий III Константинович. В возгоревшейся между этими противниками борьбе И. Ф. принял сторону Дмитрия Константиновича, как, впрочем, и громадное большинство удельных князей, которые или прямо стояли за кн. Суздальского или же сочувствовали ему. Подкладка этих симпатий ясна. Удельные князья, теснимые Московскими, в Дмитрии Константиновиче не без оснований предполагали встретить человека, который, достигши великокняжеского престола, не будет посягать на их самостоятельность и независимость, порукою чему должны были служить отчасти самый характер этого Дмитрия, отчасти же чувство благодарности к своим сторонникам. Сначала судьба улыбнулась князю Суздальскому и всем стоявшим на его стороне: с 1359 по 1363 г. он был великим князем, живя во Владимире; но в конечном результате борьба, как известно, кончилась победою Дмитрия Иоанновича, и он, — вернее, стоявшие за ним по его малолетству бояре, — пользуясь благоприятным случаем, принял решительные меры против удельных князей, сочувствовавших его противнику. И. Ф., наряду с кн. Галицким (Дмитрием Ивановичем), был одною из первых жертв, на которые обрушилась месть Москвы. В 1363 г. (вероятно, в конце) он был лишен удела и изгнан из Стародуба, после чего ушел в Нижний Новгород к Андрею Константиновичу, у которого сделался служебным князем. Дальнейшая судьба И. Ф. неизвестна. Его считают бездетным все родословные, за исключением таковой Головина, который, без указания оснований, дает ему сына Дмитрия и внука Василия.