Владимир Андреевич, старший сын князя А. Ивановича Старицкого и Евфросинии, старший дочери князя Андрея Федоровича Хованского (из Гедиминовичей; умер после 1521 г.).

Родился в Старице 9 июля 1535 г. 2 мая 1537 г. отец и мать уезжают с Владимиром из Старицы. Андрей Иванович Старицкий, взбунтовавшись против великого князя Ивана Васильевича, едет к г. Великому Новгороду, пытаясь «засѣсти» там. Посланные воеводы захватывают все семейство в с. Тухоле (на р. Нише в 15 верстах к востоку от озера Ильмень) и привозят в Москву. Здесь его отец и мать были заключены в тюрьму, а Владимира «дали Федору Карпову (окольничий, дипломат Ф.И. Карпов; умер около 1540 г. — Д.В. Донской) блюсти». Замечено, что было ему тогда два года. В этом же году 10 декабря умирает его отец.

22 декабря 1540 г. по совету митрополита Иоасафа Скрипицына (умер 27 июля 1555 г.) великий князь Иван Васильевич снимает опалу с Владимира и его матери Евфросинии; принимает их у себя во дворце. 25 декабря 1541 г. великий князь «вътчину ему отца его отдалъ, и велѣлъ у него быти бояромъ иным и дворецкому и дѣтемъ боярьскимъ дворовымъ не отцовским».

В декабре 1542 г. сопровождает великого князя Ивана Васильевича и его брата Юрия Васильевича Углицкого в их поездке по городам Боровску, Можайску и на Волок.

В четверг 25 мая 1545 г. выезжает в свите великого князя Ивана Васильевича и его брата Юрия Углицкого в их поездке в Троице-Сергиев монастырь. Осенью 1546 г. сопровождает великого князя Ивана Васильевича и его брата Юрия Углицкого в их поездке в Великий Новгород. По пути из Москвы в Великий Новгород заезжает вместе с ними в Кириллов монастырь (в 3 верстах к юго- востоку от Великого Новгорода на острове Селезневе, образуемом pp. Волховец и Левошна) и слушает там молебен. Приехав в Великий Новгород, останавливается на Рядятине улице, на дворе колокольного мастера Ивана Афанасьева.

3 февраля 1547 г. Владимир — тысяцкий на свадьбе царя Ивана Васильевича и Анастасии Романовны Захарьиной (из Кобылиных, умерла 7 августа 1560 г.); с осени того же года по зиму 1547–48 гг. оставлен «на Москвѣ» царем Иваном Васильевичем во время его Казанского похода.

В воскресенье 18 (по другим данным, 31 мая 1550 г. берет в супруги Евдокию, дочь боярина Александра Михайловича Нагого. Венчает молодых митрополит Макарий (умер 31 декабря 1563 г.).

В 1552 г. новгородский архиепископ Серапион (умер 29 октября 1552 г.) предписывает новгородцам молиться о здоровье Владимира наряду с другими членами царской семьи. Осенью того же года Владимир участвует в казанском походе царя Ивана Васильевича. Идет на приступ Казани; царь Иван благодарит его за ратные подвиги, и в ноябре они возвращаются в Москву.

В марте 1553 г. царь Иван Васильевич Грозный тяжело заболевает и приказывает готовить новое завещание и приводить свое окружение к присяге младенцу Дмитрию. Часть бояр выражает нежелание целовать крест «пеленочнику» и открыто предпочитает князя Владимира Андреевича Старицкого. Лишь под неприкрытым давлением остальных бояр и самого царя Владимир вынужден целовать крест Дмитрию. В то время как во дворце кипят страсти, царь неожиданно для всех выздоравливает, и, как замечает летописец, «оттолѣ бысть вражда велия государю съ княземъ Володимеромъ Ондрѣеичемъ, а въ боярѣхъ смута и мятежъ». 12 марта князь Старицкий дает первую запись на верность царю Ивану Грозному. В июле того же года отпущен царем в Серпухов с войском в связи с угрозой нападения крымского хана Девлет-Гирея (умер 29 июня 1577 г.).

В апреле и мае 1554 г. дает еще две крестоцеловальные записи — на верность царю и о «неподыскивании подъ ним государства».

В воскресенье 28 апреля 1555 г. женится на Евдокии Романовне Одоевской; первая его супруга умерла, вероятно, в 1554 г. На свадьбе присутствуют царь и бояре с супругами.

В июне того же года идет вместе с царем Иваном Грозным с войском к Туле держать оборону от нападения крымского хана Девлет-Гирея.

Весной 1556 г. по требованию царя уступил ему из своего удела города Верею, Алексин и Старицу. Жалован взамен городами Дмитровом, Боровском и Звенигородом (на левом берегу Москвы).

20 февраля 1560 г. у него родится дочь Евдокия, а на следующий день его посещает царь с сыном Иваном и боярами «и порадовавшася съ нимъ и овощи кушали». В июле того же года вместе с Иваном Грозным руководит тушением большого московского пожара.

5 января 1563 г. Владимир прибывает в Великие Луки, где находится царь Иван Грозный в связи с подготовкой похода на Полоцк. В январе-феврале того же года Владимир командует Большим полком при взятии Полоцка. В июне того же года «положилъ былъ гнѣвъ свой» царь на него. Дьяк Савлук Иванов доносит царю, что его мать, княгиня Евфросиния, и он «многие неправды ко царю... чинятъ», а его самого держат в тюрьме. Царь подвергает Владимира опале, однако, благодаря заступничеству митрополита Макария и епископов, на время «гнѣвъ свой имъ отдалъ». Тогда же его мать Евфросиния принимает постриг в монахини с именем Евдокия. 26 ноября того же года у него отобраны различные земли и поместья («волость Олешню, волость Воскресеньскую, волость Петровскую»), а взамен Владимиру пожалован г. Романов на Волге.

В январе и марте 1566 г. царь Иван Грозный начинает репрессии против него; рассматривает князя Владимира как некое знамя оппозиционных сил и претендента на русский престол. Он меняет его удел, и вместо Старицы, Алексина и Вереи дает ему Дмитров, Боровск, Звенигород и Стородуб-Ряполовский с селами.

25 июля того же года Владимир присутствует при поставлении митрополитом Соловецкого монастыря игумена Филиппа (умер 23 декабря 1569 г.).

22 октября 1567 г. вместе с царем Иваном Грозным и его сыном Иваном приезжает в Великий Новгород и останавливается на Холопьей улице. По некоторым данным, в 1568 г. Владимир замышляет уехать к польскому королю Сигизмунду II Августу (из Ягеллонов; умер 7 июня 1572 г.).

9 октября 1569 г., по подозрению в причастности к смерти Марии Темрюковны и в покушении на свою жизнь, Владимир был отравлен царем Иваном Грозным в д. Слотине (в 3 верстах от Александровской слободы), но, по другим данным, это произошло «на Богону», Боганской ямской станции между Троице-Сергиевым монастырем и Переяславлем-Залесским. Тогда же, по приговору опричного суда, казнена его вторая супруга и дочь. По другим данным, были казнены еще два сына.

Казнь семьи князей Старицких произвела очень большое впечатление, и не только на Руси, но и в Польше. В 1571 г. московское правительство, отправляя послов к польскому королю, нашло нужным дать им наставления, как говорить о казни близких родственников царя. Наказ возлагал всю вину на самих Старицких князей и в общих выражениях говорил, что они замышляли всякое лихо на государя и хотели его с детьми «изпортити». К ним-де пристали некоторые «воры» из бояр и дворян.

Погребен князь Владимир Старицкий в Архангельском соборе Московского Кремля в северо-западном углу, «на той стороне, где опальные князи кладутца». При этом на его надгробии не были нанесены надписи эпитафий, что, вероятно, связано со стремлением царя Ивана Грозного предать могилу опального князя забвению.

Владимир Андреевич был дважды женат:

1. с 18 мая 1550 г. на Евдокии Александровне Нагой, умершей около 1554 г. и оставившей ему Василия (умер в 1574 г.), Марию (убита 9 октября 1569 г.) и Евфимию;

2. с 28 апреля 1555 г. на Евдокии Романовне Одоевской, казненной вместе с ним. Она была матерью Юрия (убит в октябре 1569 г.), Ивана (убит в октябре 1569 г.), Татьяны (умерла 8 января 1564 г.), Анастасии (умерла 7 января 1569 г.), Марии и Евдокии (умерли 20 ноября 1570 г.).