По смерти Калиты все русские князья отправились в Орду; но соперничество их с богатым и сильным московским князем было невозможно, и хан объявил старшего сына Калиты, Симеона, великим князем владимирским. Благодаря усилению Москвы это уже не был теперь один только титул; но чего опасались князья еще со времен Мстислава Храброго, то исполнилось; они перестали быть родичами равноправными и стали подручниками. «Все князья русские даны были под руки Симеона», — говорят летописи. Что князья хорошо понимали эту перемену, что сын Калиты заставил их ее почувствовать, доказательством служит прозвание Гордого, которое они ему дали. Есть известие, что Симеон, созывая князей для известных целей своих, напоминал им, что Русь была только тогда сильна и славна, когда князья беспрекословно повиновались старшему, и что теперь только таким же беспрекословным повиновением ему, Симеону, они могут освободиться от татарского ига; но князья знали разницу между прежними и настоящими отношениями, знали, к чему поведет такая покорность.Как бы то ни было, князья повиновались Симеону; Тверь не думала более о борьбе: князь ее Всеволод Александрович отказался от мести за отца своего сыну Калиты и отдал за Симеона московского сестру свою Марию в 1346 году, а в 1349 году племянник Александров Михаил, сын великого князя тверского, Василия Михайловича, женился на дочери Симеоновой. и далее Между тем в Москве был съезд всем князьям русским — Симеон Гордый шел в поход на Новгород; с ним вместе отправился и митрополит Феогност. Новгородцы, узнав, что великий князь в Торжке со всею землею Низовскою, начали собирать всю свою волость к себе в город, но сперва попытались кончить дело миром: владыку Василия отправили бить челом к митрополиту, а тысяцкого с боярами — к великому князю. Симеон согласился на мир по старым грамотам новгородским, но. взял за это черный бор по всей волости, и 1000 рублей с Торжка, после чего отпустил наместника в Новгород. По некоторым известиям, Симеон кроме денег потребовал еще неслыханного до тех пор унижения от послов новгородских; прозвание Гордый побуждает верить этому свидетельству. Только в 1347 году Симеон по зову владыки Василия, приезжавшего за тем в Москву, отправился в Новгород, где сел на стол и пробыл три недели.##Сторон княжеских теперь не могло быть более в Новгороде, ибо нельзя стало более выбирать из многих князей; но существование сильных сторон боярских очевидно из рассказов летописца о внутренних делах Новгорода.

Так Иоанн Даниилович, в начале своего Великокняжения отправляясь к Узбеку, написал завещание и распорядил наследие между тремя сыновьями и супругою, именем Еленою, которая преставилась Монахинею в 1332 году. Сия древнейшая из подлинных Духовных грамот Княжеских, нам известных, свидетельствует, какие города принадлежали тогда к Московской области и как велико было достояние Князей. После обыкновенных слов: "Во имя Отца и Сына и Святого Духа", Иоанн говорит: "Не зная, что Всевышний готовит мне в Орде, куда еду, оставляю сию душевную грамоту, написанную мною добровольно, в целом уме и совершенном здравии. Приказываю, в случае смерти, сыновьям моим город Москву: отдаю Симеону Можайск, Коломну с волостями; Ивану Звенигород и Рузу; Андрею Лопастну, Серпухов, Перемышль; Княгине моей с меньшими детьми села, бывшие в ее владении" (следуют имена их)... "также оброк городских волостей, а купеческие пошлины, в оных собираемые, остаются доходом наших сыновей. Ежели Татары отнимут волость или село у кого из вас, любезные дети, то вы обязаны снова уравнять свои части или Уделы. Люди численые" - то есть вольные, окладные, платившие дань государственную - "должны быть под общим вашим ведением; а в раздел идут единственно купленные мною. Еще при жизни дал я сыну Симеону из золота четыре цепи, три пояса, две чаши, блюдо с жемчугом и два ковша, а серебром три блюда; Ивану из золота четыре цепи, два пояса с жемчугом и с каменьями, третий сердоликовый, два ковша, две круглые чаши, а серебром три блюда; Андрею из золота четыре цепи, пояс фряжский жемчужный, другой с крюком на червленом шелку, третий Ханский, два ковша, две чарки, а серебром три блюда. Золото Княгинино отдал я дочери Фетинье: четырнадцать колец, новый сделанный мною складень, ожерелье матери ее, чело и гривну; а мое собственное золото и коробочку золотую отказываю Княгине своей с меньшими детьми. Из одежд моих назначаю Симеону шубу червленую с жемчугом и шапку золотую, Ивану желтую объяринную шубу с жемчугом и мантию с бармами, Андрею шубу соболью с наплечками, низанными жемчугом, и портище алое с нашитыми бармами; а две новые шубы, низанные жемчугом, меньшим детям, Марье и Федосье. Серебряные поясы и другие одежды мои раздать священникам, а 100 рублей, оставленных мною у казначея, по церквам. Большое серебряное блюдо о четырех кольцах отослать в храм Владимирской Богоматери. Прочее серебро и Княжеские стада - кроме двух, отданных мною Симеону и Ивану - разделить моей супруге и детям. Тебе, Симеон, как старшему, приказываю меньших братьев и Княгиню с дочерьми: будь им по Боге главным защитником. - Грамоту писал Дьяк Великокняжеский Кострома, при Духовных отцах моих, Священниках Ефреме, Феодосии и Давиде; кто нарушит оную, тому Бог судия". - К грамоте привешены две печати: одна серебряная вызолоченная с изображением Спасителя и Св. Иоанна Предтечи и с надписью: печать Великого Князя Ивана, а другая свинцовая. - В сем завещании не сказано ни слова о Владимире, Костроме, Переславле и других городах, бывших достоянием Великокняжеского сана: Иоанн, располагая только своею отчиною, не мог их отказать сыновьям, ибо назначение его преемника зависело от Хана.Исчисляя свои села, Великий Князь упоминает о купленных или вымененных им в Новегороде, Владимире, Костроме и Ростове: таким образом он старался приобретать наследственную собственность и вне Московской области, к неудовольствию других Князей и вопреки условию, заключенному с Новогородцами.

Если в княжение Симеона Русь не испытала ни кровавых усобиц, ни татарских опустошений, зато в 1352 году явилась страшная язва — черная смерть; в 1353 году она поразила в Москве митрополита Феогноста, самого великого князя, двоих сыновей и брата Андрея. Симеон умер еще очень молод, 36 лет; он также оставил завещание, в котором отказал удел свой и все движимое и недвижимое имение жене, по смерти которой все это переходило к брату Симеонову, великому князю Иоанну. Это обстоятельство важно в том отношении, что два удела Московского княжества соединились теперь в один, и, таким образом, сила великого князя Иоанна увеличивалась вдвое. Мы видели, что третий сын Калиты, Андрей, умер в одно время с Симеоном, и уже по смерти его родился у него сын Владимир, получивший только один удел отцовский. В завещании Симеона любопытно следующее наставление братьям, из которого оказывается оседлость бояр вследствие нового порядка вещей, явление старых отцовских бояр, хранителей правительственных преданий, добрых советников, которых мы так мало видим прежде: «По отца нашего благословенью, что приказал нам жить заодин, также и я вам приказываю, своей братье, жить заодин; лихих людей не слушайте, которые станут вас ссорить; слушайте отца нашего, владыки Алексея, да старых бояр, которые отцу нашему и нам добра хотели. Пишу вам это слово для того, чтоб не перестала память родителей наших и наша, чтоб свеча не угасла».

[1353 г.] Летописцы наши сказывают, что вся Россия испытала тогда гнев Небесный: следственно и Москва, хотя они не упоминают об ней в особенности. Сие тем вероятнее, что в короткое время скончались там Митрополит Феогност, Великий Князь, два сына его и брат Андрей Иоаннович. Симеон имел не более тридцати шести лет от рождения. Сей Государь, хитрый, благоразумный, пять раз ездил в Орду, чтобы соблюсти тишину в государстве; пользуясь отменною благосклонностию Хана, исходатайствовал для разоренного Тверского Княжения свободу не платить дани Моголам, и первый, кажется, именовал себя великим Князем всея Руси, как то вырезано на его печати. Видя внезапную смерть пред собою, он постригся (названный именем Созонта) и Духовным завещанием распорядил свое достояние. По кончине первой супруги в 1345 году Симеон сочетался браком с Евпраксиею, дочерию одного из Смоленских Князей. Феодора Святославича, управлявшего Волоком в сане Наместника; но чрез несколько месяцев отослал ее к отцу, будто бы для того, что "она на свадьбе была испорчена и всякую ночь казалась супругу мертвецом". К общему неудовольствию и соблазну правоверных, Евпраксия вышла за Князя Фоминского, Феодора Красного; а Симеон женился в третий раз на Княжне Тверской, Марии Александровне, прижил с нею четырех сыновей, умерших в детстве, и в знак любви отказал ей наследственные и купленные им волости, Можайск, Коломну, все сокровища, золото, жемчуг и пятьдесят верховых коней. "Кто из Бояр, - пишет Великий Князь, - захочет служить моей Княгине, тот, владея нашими селами, обязан давать ей половину дохода. Всем людям, купленным или за вину взятым мною в рабство: сельским Тиунам (прикащикам), старостам, ключникам или женатым на их дочерях, объявляю вечную свободу. - Вам, любезные братья" (ибо Андрей жил еще около шести недель) "поручаю супругу и Бояр моих и приказываю то же, что нам отец приказывал: живите согласно, не переменяйте уставленного мною в делах государственных или судных; не внимайте клеветникам и ссорщикам; слушайтесь добрых, старых Бояр и нашего Владыки Алексия".