1246 г. – образовалось Новосильское княжество.

1442 г. – Новосильское княжество вошло в состав Великого княжества Литовского.

Новосильское княжество выделилось из Черниговской земли после гибели в 1246 году Михаила Всеволодовича. В конце XIV века столицей вместо Новосиля стал Одоев. В середине XV века новосильско-одоевские князья стали вассалами великого князя литовского. В конце XV столетия их владения вошли в состав Московского государства.