Глеб Юрьевич, шестой сын великого князя Ю. Владимировича Долгорукого и его первой жены, дочери половецкого хана Аепы Осенева. По порядку престолонаследия — двадцать пятый великий князь.

Дата и место рождения его неизвестны. Имя князя связано с празднованием 24 июля дня памяти его предков, святых мучеников князей Глеба и Бориса, почитание которых в то время было широко распространено.

Впервые упоминается под 1147 г., когда приезжает в г. Колтеск, где оплакивает смерть своего брата Ивана, князь курского и посемского (24 февраля). Вместе с братом Борисом везет тело покойного в г. Суздаль к отцу «с жалостью».

В том же году послан отцом на помощь князю Святославу Ольговичу в его войне против князей Владимира и Изяслава Давыдовичей, союзников великого князя киевского Изяслава Мстиславича. Князья соединяются в Девягорске, откуда направляются к городов Мценску и Кромам.

После известия об убийстве в Киеве князя Игоря Ольговича (19 сентября 1147 г.) Глеб вновь отправляется из Суздаля к Святославу Ольговичу и идет вместе с ним к Курску против князя Мстислава Изяславича, сына великого князя. Узнав о приближении сына Юрия Долгорукого, куряне отказываются биться за Мстислава, заявив, что «на Володимире племя, на Гюргевич, не можемъ рукы подьяти», и посылают за Глебом, который сажает в Курске своего посадника, «и посажа посадникы свои Глѣбъ Гюргевичь по Посѣмью» (по городам по р. Сейм. — Д.В. Донской).

В том же году занимает Городец-Остерский, принадлежащий великому князю Изяславу Мстиславичу. Изяслав пытается договориться с Глебом, но тот отвечает отказом и нападает на г. Переяславль-Русский, где пребывает сын Изяслава, Мстислав; Мстиславу, однако, удается отбить его нападение. Зимой 1147–48 гг. великий князь Изяслав Мстиславич подступает к Городцу и осаждает его в течение трех дней. Глеб вынужден подчиниться Изяславу, однако, после его ухода заявляет, что целовал крест по принуждению.

В 1148 г. вновь подступает к Переяславлю, но терпит поражение от князя Мстислава Изяславича и бежит в Городец, а оттуда, «не стерпя в нем быти», в Чернигов к князю Владимиру Давыдовичу. Из Чернигова же возвращается к отцу в Суздаль.

После того как отец Глеба Юрий Долгорукий занимает киевский престол (27 августа 1149 г.), Глеб получает от него в княжение г. Канев.

Под 1150 г. летопись застает его в Пересопнице и Дорогобуже. Начавший войну против Юрия Долгорукого князь Изяслав Мстиславич, неожиданным ударом захватывает под Пересопницей «товары... и дружину» Глеба, а сам Глеб вынужден сдаться на милость своему двоюродному брату: «ако мнѣ Гюрги отецъ, тако мнѣ и ты отець, а язь ти ся кланяю; ты ся с моимъ отцемъ самъ вѣдаешь, а мене пусти къ отцю». Изяслав мирится с Глебом и берет его с собой в Дорогобуж, после чего отпускает к отцу. В последовавших затем бурных событиях войны между Юрием и Изяславом имя Глеба не упоминается.

В 1151 г. он вместе с братьями Андреем Боголюбским и Мстиславом хоронит в Переяславле своего старшего брата Ростислава.

После поражения Юрия Долгорукого в конце мая или начале июня 1151 г. в сражении на р. Рут (левом притоке Роси), а затем у Переяславля (17 июля) Глеб по соглашению отца с Изяславом Мстиславичем и Вячеславом Владимировичем — остается в Переяславле, однако вскоре, после нового поражения отца (у Городца), переходит в (сентябре (?)) в Городец-Остерский. В следующем году великий князь Изяслав Мстиславич вместе с Изяславом Давыдовичем и Святославом Всеволодовичем изгоняет его из Городца, а сам город сжигает.

В 1154 г. принимает участие в безуспешном походе отца в Южную Русь (из-за конского падежа князьям приходится вернуться обратно). В конце того же или в самом начале следующего года после получения известия о смерти великого князя Изяслава Мстиславича (в ночь с 13 на 14 ноября 1154 г.) подступает с половцами к Переяславлю, однако князь Мстислав Изяславич, получивший помощь от занявшего киевский престол Ростислава Мстиславича Смоленского, отражает его приступ. Тогда же за помощью к Глебу обращается черниговский князь Изяслав Давыдович. Глеб вместе с половцами «вборзѣ» приходит к нему на подмогу у с. Боловес (возможно, это р. Белоус, правый приток Десны в 5 верстах к западу от Чернигова), наносит сокрушительное поражение великому князю Ростиславу Мстиславичу. Изяслав Давыдович занимает киевский престол (январь (?) 1155 г.), а Глеб садится на княжение в Переяславле, причем, как отмечает летопись, пришедшие с ним половцы страшно разоряют окрестности Переяславля. Вскоре киевский престол занимает отец Глеба, Юрий Долгорукий (20 марта), который подтверждает права Глеба на Переяславль. После примирения Юрия с князем Изяславом Давыдовичем Глеб женится в Киеве на его дочери (зима 1155–56 гг.).

В конце декабря 1158 г. после поражения великого князя Изяслава Давыдовича (киевский князь с 19 мая 1157 г.) и потери им киевского стола принимает у себя в Переяславле свою тещу, жену Изяслава Давыдовича; затем отпускает ее в Городец на Днепре, откуда княгиня едет к мужу.

В 1160 г., предположительно, в августе, князь Изяслав Давыдович при поддержке некоторых князей, а также половцев подходит к Переяславлю и в течение двух недель осаждает его, требуя от Глеба, чтобы тот (как зять) оказал ему помощь и выступил вместе с ним против нового великого князя Ростислава Мстиславича. Известие о выступлении великого князя на помощь Глебу заставляет Изяслава снять осаду и бежать от города.

В 1166 г. вместе с другими южнорусскими князьями по повелению великого князя Ростислава Мстиславича идет к Каневу, где князья встречают и сопровождают под охраной «Гречникъ и Залозникъ»; после чего разъезжаются по своим волостям.

Очередная перемена на киевском престоле (15 мая 1167 г. его занимает великий князь Мстислав Изяславич) никак не сказывается на положении Глеба: он остается князем переяславским. В марте 1168 г. вместе с другими князьями Глеб участвует в большом походе великого князя против половцев, завершившемся блестящей победой, в результате которой в руки русских князей попадает богатая добыча. Той же весной, когда великий князь Мстислав Изяславич вместе с другими князьями выступает к Каневу для защиты торговых караванов от половцев, приглашает великого князя к себе на обед и, «многы дары давъ ему, отпусти и (его. — Д.В. Донской) с любовью».

В начале 1169 г. принимает участие в большой коалиции 11-и князей, направленной против великого князя киевского Мстислава Изяславича старшим братом Глеба, суздальским князем Андреем Боголюбским. 9 марта войска князей подходят к Киеву и в течение трех дней осаждают его. Мстислав Изяславич бежит из города; Киев же подвергается страшному разорению и разграблению. 12 марта по повелению Андрея Боголюбского Глеб садится на великое княжение, а своему двенадцатилетнему сыну Владимиру отдает г. Переяславль.

В том же году Глебу приходится бороться с половцами, часть которых подступила к Переяславлю, а часть — к г. Корсуню-Киевскому. Он заключает мир с первыми, однако вторые разоряют множество сел за Киевом и уводят людей в полон. Глеб посылает против половцев берендеев вместе со своим братом Михаилом (Михалко), и те одерживают над половцами решительную победу.

В том же году к Глебу обращается за помощью его двоюродный брат, князь Владимир Андреевич Дорогобужский, чью волость разоряет Мстислав Изяславич. Глеб обещает помочь, однако, так и не оказывает помощи. 28 января 1170 г. Владимир умирает в Дорогобуже. Со значительной задержкой его тело перевозят в Вышгород, куда Глеб отправляет Киево-Печерского монастыря игумена Поликарпа и Андреевского монастыря игумена Симеона, чтобы те проводили тело до Киева (тело князя предают земле только 21 февраля).

Одновременно с этими событиями в конце февраля — начале марта 1170 г. к Киеву подступает князь Мстислав Изяславич «съ силою многою». Глеб уходит в Городок, а оттуда в Переяславль, где привлекает на свою сторону половцев. Часть своих сил во главе с тысяцким Григорием посылает к Вышгороду на помощь своему союзнику Давыду Ростиславичу, а в апреле и сам вместе с половцами переправляется через Днепр и устремляется к Киеву. 13 апреля Мстислав покидает Киев.

Тогда же вместе с союзными князьями Глеб Юрьевич выступает к г. Михайлову против князя Василька Ярополковича «и городъ его пожгоша, гроблю раскопаша».

Зимой 1170–71 гг. половцы вновь вторгаются в пределы Киевской земли и захватывают «множьство селъ за Кыевомъ с людми и скоты и с коньми». Глеб в то время уже тяжело больной посылает против них братьев Михаила и Всеволода, и те одерживают победу, избивают половцев и освобождают полон.

Глеб умирает в Киеве 20 января 1171 г. (По слухам, дошедшим позднее до его брата Андрея Боголюбского, он был отравлен по приказу киевских бояр). Похоронен князь в монастыре Святого Спаса Преображения в с. Берестове (близ крепостного вала Киева).

По словам летописца, князь Глеб Юрьевич был «кротокъ, благонравенъ, манастырѣ любя, чѣрнѣцькии чинъ чтяше, нищая добрѣ набдяше». В особую заслугу князю летописец ставит его верность данному слову, крестному целованию: «сен бѣ князь братолюбець, кь кому любо крестъ цѣловашеть, то не ступашеть его и до смерти».

Князь был женат дважды:

1) неизвестная по имени и происхождению, умерла в Суздале в 1154 г.;

2) с зимы 1155–56 гг. дочь князя Изяслава Давыдовича; от нее Глеб и имел детей: Владимира, и Изяслава, и дочь («красныя Глѣбовна», супруга трубчевского князя Всеволода Святославича Буй-Тура, который умер в мае 1196 г.).