Олег (в крещении — Михаил, в иночестве — Гавриил) Святославич, второй сын великого князя С. Ярославича и, вероятно, Килликии или Кикилии, неизвестной по происхождению. Из Черниговских Рюриковичей.

По известию нелетописных источников, Олег родился около 1055 г. Назван князь в честь архангела Михаила. Из них же известно, что после того как его отец в марте 1073 г. становится великим князем киевским, он получает в княжение Ростов. К этому же времени относится изображение Глеба на миниатюре из Изборника Святослава в кругу своей семьи. 

В начале 1076 г. Олег вместе с князем Владимиром Всеволодовичем Мономахом идет на помощь польскому королю Болеславу II Смелому (из Пястов; умер 21 марта 1081 г.) против чешcкого короля Братислава II (умер 14 января 1092 г.). Как вспоминает Владимир, князья совершают поход «за Глоговы (город. — Д.В. Донской) до Чешьскаго лѣса» (ныне на границе Западной Чехии и Германии. — Д.В. Донской), по некоторым нелетописным данным, Владимир и Олег берут с чехов окуп в 1000 гривен серебра и возвращаются на Русь.

После смерти отца Олег продолжает еще некоторое время княжить в г. Владимире- Волынском, но в начале 1078 г. выведен оттуда Владимиром Мономахом. Живет у своего дяди Всеволода Ярославича в Чернигове.

В том же году, 8 апреля, на пасхальном обеде, вероятно, происходит ссора между Владимиром и Олегом. 10 апреля последний бежит в г. Тмуторокань. Летом того же года вместе с князем Борисом Вячеславичем и половцами идут против князя Всеволода. Олег побеждает 25 (по другим данным, 26) августа своего дядю у р. Сожицы (по Н.М. Карамзину — Оржица, правый приток Сулы) и вступает в Чернигов. Князья Всеволод и Изяслав Ярославичи собирают войско и с сыновьями подступают к Чернигову. Олег и его союзник Борис сражаются с ними и терпят поражение 3 октября на Нежатиной Ниве (на правом берегу Канины (?), правого притока Десны; ныне местность около Чернигова). Князь «в малѣ дружинѣ» снова спасается бегством в Тмуторокань.

Княжит Олег там недолго; в 1079 г. он захвачен хазарами и заточен «за море ко Царюграду». Оттуда власти византийского императора Никифора III Воганиата (умер после 1081 г.), по рассказу паломника игумена Даниила (умер около 1120 г.), отправляют его в ссылку на остров Род (ныне Родос в юго-восточной части Эгейского моря в Греции), где Олег проводит «два лета и две зимы».

В конце 1082 г. Олег, отпущенный императором Алексеем I (из Комнинов; умер 15 августа 1118 г.), приходит из Витании в Тмуторокань и занимает княжеский стол. Сидевших там Давыда Игоревича и Володаря Ростиславича он захватывает в плен, а хазар, бывших виновниками его заточения и смерти его брата Романа, казнит. В 1083 г. Олег отпускает обоих пленных князей за Днепр. В это время он носит титул «архонта Матрахии, Зихии и всей Хазарии» (Тмуторокани, Северо-Западного Предкавказья и Хазарии. — Д.В. Донской).

В начале лета 1094 г. Олег с половецкою ратью идет из Тмуторокани к Чернигову. В течение 8 дней осаждает в нем Владимира Мономаха, который уступает ему «град отца», заключает мир и удаляется в Переяславль «на святаго Бориса день» (непереходящее празднование 24 июля. — Д.В. Донской). Половцы в качестве платы за военную помощь грабят окрестности Чернигова.

Весной 1096 г. Святополк Изяславич и Владимир зовут Олега в Киев на совет о том, как защититься от половцев, в котором планируют участвовать церковные иерархи, дружина и горожане. Олег же, послушав своих советников, отказывается ехать. Разгневанные этим решением князья, решив, что Олег сдружился с половцами, идут на него ратью. 3 мая того же года Олег бежит из Чернигова и затворяется в г. Стародубе-Северском. После 33 дней осады сдается и целует крест на том, что вместе с братом своим Давыдом явятся в Киев на совет.

Летом того же года Олег идет в Смоленск к брату Давыду. Здесь он, вероятно, предпринимает попытку вокняжиться, но «не прияша его Смолияне». Далее он подступает с войском к Мурому; заслышав о том, Изяслав Владимирович собирает большую рать из Суздаля, Ростова и Белоозера. Олег убеждает Изяслава отступиться от Мурома, но тот не соглашается; 6 сентября происходит сражение, в котором Изяслав убит. Олег входит в Муром, но, не удовлетворившись этим, занимает Суздаль и Ростов. Брат Изяслава, Мстислав Владимирович, посылает к нему с требованием уйти из чужой волости и обещает ходатайствовать за него перед отцом. Тем временем Олег замышляет захватить Великий Новгород. Мстислав с новгородцами выступает на Олега. Тот оставляет Ростов и Суздаль (последний сжигает) и отступает к Мурому. Вновь начинаются переговоры о мире.

«В пятокъ» 27 февраля 1097 г. в битве «на Кулачьцѣ» (на р. Колокше, левом притоке Клязьмы; по мнению некоторых историков — это название местности на южной окраине г.Суздаля. — Д.В. Донской) решительную победу одерживает войско князя Мстислава, который вновь выражает готовность выступить посредником при примирении Олега с Владимиром Мономахом и другими князьями. Мономах сам пишет к Олегу письмо.

В этом же году участвует в княжеском съезде в Любече, где за всеми князьями закрепляются владения их отцов, принимается декларация междукняжеских отношений. Нарушившим же ее будут грозить «кресть честныи и вся земля Русьская». Считается, что по итогам съезда Олег стал владетелем части Черниговской и Вятической земель, по нелетописным данным — городов Мурома и Тмуторокани.

В августе 1099 г. (по С.В. Цыбу) Олег участвует в съезде русских князей «въ Увѣтичих» (г. Витичев. — Д.В. Донской). В 1100 г. на р. Золотче (левый приток Днепра под Киевом), а потом в Сакове он участвует в переговорах с половцами, где 15 сентября наконец заключается мирный договор.

Зимой 1104–05 гг. Олег вместе с Путятой (умер после 1113 г.), воеводой великого князя киевского Святополка Изяславича, принимает участие в походе на Минск против полоцкого князя Глеба Всеславича.

12 января 1108 г. Олег номинально женит своего сына, вероятно, Святослава (в списках ПВЛ (начала ХII в.) имя его отсутствует; предлагаемая реконструкция по В.Н. Татищеву), на дочери половецкого хана Аепы Гиргенева.

2 мая 1115 г. в Вышгороде Олег участвует вместе с другими князьями в перенесении мощей русских святых князей Бориса и Глеба. По настоянию его и его брата Давыда, мощи святых ставятся не посреди церкви, как желал Мономах, а «в комару идеже отець... назнаменалъ».

1 августа того же года Олег Святославич умирает, погребен 2 августа в Чернигове в соборной церкви Святого Спаса.

Князь был женат дважды:

1) на Феофании из дома византийских аристократов Музалонов, брак с которой был заключен во время его ссылки в Византию;

2) с начала 90-х гг. XI в. на дочери половецкого хана Осулука, от которой были все его дети: Всеволод, Глеб (умер осенью 1138 г.), Святослав, Игорь, Иван (умер в 1148 г.) и, по нелетописным данным, Олег (упоминается в 1150 г.).

Олег Святославич, О.М. Рапов «Княжеские владения на Руси в X — первой половине XIII в»
У В. Н. Татищева под 1073 г. имеется сообщение о получении Олегом Святославичем в держание от отца Ростовской земли. В «Поучении» Владимира Мономаха говорится, что после смерти Святослава Ярославича (27 декабря 1076 г.) Олег был выведен новым киевским князем из Владимира-Волынского и находился у Всеволода Ярославича в Чернигове. Каким образом Олег попал на княжение во Владимир — неясно. 10 апреля ... далее
в том же 1094 году половцы явились опять, и на этот раз ими предводительствовал Олег Святославович из Тмутаракани: жестокое поражение, потерпенное двоюродными братьями в прошлом году от половцев, дало Олегу надежду получить не только часть в Русской земле, но и все отцовские волости, на которые он с братьями имел полное право: внуки Ярослава находились теперь друг к другу по роду и, следовательно,... далее
Тогда Святополк и Владимир послали в Чернигов к Олегу звать его с собою вместе на половцев; Олег обещался идти с ними и пошел, но не вместе: ясно было, что он не доверял им; быть может, поступок с Итларем был одною из причин этого недоверия. Святополк и Владимир пошли к половцам на вежи, взяли их, попленили скот, лошадей, верблюдов, рабов и привели их в свою землю. Недоверие Олега сильно рассердил... далее
Имя князя
Олег Святославич
Годы жизни
? — 1115
Прозвище
Гориславич
Ветвь
Святославичи
Колено
7