Иван Дмитриевич, старший сын боярина, князя Д. Александровича Всеволожа и неизвестной. Из Смоленских Рюриковичей.

По мнению некоторых историков, родился около 1370 г. Впервые в источниках упоминается осенью 1392 г., когда отправлен великим князем Василием Дмитриевичем вместе с другим боярином в Великий Новгород с требованием «чернаго бора», княжчины (дань на содержание князя) и подсудности митрополиту.

Зимой (по другим данным, осенью 1421 г.) 1421–22 гг. на дочери Ивана Дмитриевича женится князь Юрий, младший сын великого князя тверского Ивана Михайловича.

«На Крещение» (непереходящее празднование 6 января. — Д.В. Донской)1429 г. его в числе других князей посылает князь Василий Васильевич преследовать татар, приходивших на Галич, «изгоном» на Кострому и разоривших на Волге городки Плесо и Лух. Иван Дмитриевич, «не угонивши их, възвравшася».

В августе 1431 г. Иван Дмитриевич в свите князя Василия Васильевича отправляется в орду к хану Улу-Мухаммеду (умер в конце 1446 г.). После долгих мытарств, проведя более полугода в орде, и своими стараниями князь Василий получает наконец ярлык на великое княжение, несмотря на недоброжелательство ханского любимца, князя Ширина-Тегини и желание дяди Василия, князя Юрия Дмитриевича, самому стать великим князем.

Осенью 1432 г. боярин Иван Дмитриевич сватает за великого князя московского Василия свою дочь, но получает отказ как от него самого, так и от его матери. Тогда же, после обручения Василия с Марией, дочерью покойного князя Ярослава Владимировича, Иван отступает от великого князя.

В начале 1433 г. он едет к князю Константину Дмитриевичу в г. Углич, потом — к великому князю тверскому Борису Александровичу. И, убедившись, что оба они уже не дерзнут выступить против Москвы, приезжает в Галич, к князю Юрию Дмитриевичу, которого начинает подговаривать сесть на великое княжение.

8 февраля 1433 г. на свадебном пиру у великого князя Василия Васильевича происходит знаменитая ссора из-за пояса «на чепѣхъ съ камениемъ», в котором его двоюродный брат, князь Василий Косой, прибыл к нему на свадьбу: один из бояр великого князя, наместник ростовский, Петр Константинович Добрынский (умер после 1454 г.; по другой версии, это боярин Захарий Иванович Кошкин, умер после 1445 г.), опознал в нем старинный пояс, ранее принадлежавший великому князю московскому Дмитрию Ивановичу Донскому и якобы украденный у него тысяцким Василием (из Протасьевичей). К Василию Косому пояс попал от Ивана Дмитриевича Всеволожа, когда тот обручил с ним свою внучку, а Иван Дмитриевич, в свою очередь, получил пояс от Микулы (убит 8 сентября 1380 г.), сына тысяцкого Василия, в качестве приданого за его дочь. Мать великого князя, княгиня Софья, публично срывает пояс с Василия Косого. Оскорбленный Василий и его брат Дмитрий Шемяка покидают свадебный пир и уезжают из Москвы к отцу в Галич.

После ссоры на свадебном пиру князь Юрий Дмитриевич, соединившись с сыновьями, берет с собой в поход на Москву и Ивана Дмитриевича. Великий князь Василий узнает об этом только тогда, когда войско Юрия находится уже в г. Переяславле-Залесском. Он посылает бояр для переговоров и заключения мира, однако, боярин Иван Дмитриевич, по словам летописца, не дает послам вымолвить и слова, «и бысть межи обоих боаръ брань велика и слова неподобные».

В конце апреля Юрий одерживает полную победу над наспех собранным войском своего племянника и вступает в Москву. Василий Васильевич с матерью и супругой бежит в Тверь, а оттуда в Кострому. Тогда же при посредничестве боярина Семена Михайловича Морозова (убит летом 1433 г.) Юрий примиряется со своим племянником и дает ему в удел Коломну, которую в свое время его отец Василий получил по завещанию деда, великого князя Дмитрия Ивановича Донского.

И вот, по заключении мира к Василию отправляются московские бояре, воеводы, дети боярские и дворяне «от мала и до велика»; отъезжает в Коломну и Иван Дмитриевич со своими детьми, рассчитывая на милость великого князя.

Дальнейшая судьба его оказывается трагична. После возвращения в столицу великого князя Василия Васильевича и заключения нового договора с дядей, князем Юрием Дмитриевичем, села Ивана в Бежецке конфискуются, а его самого по приказу великого князя ослепляют. Следует отметить, что жестокое наказание, постигшее Всеволожа, становится первым звеном в цепи жестокостей и ослеплений, жертвой которых был и сам великий князь Василий Васильевич.

После этих событий Иван Дмитриевич вскоре умирает; он был женат на дочери боярина Микулы Васильевича Вельяминова и оставил детей: Ивана (оставил 4 дочери), Елену, дочь (супруга тверского князя Юрия Ивановича, который умер после зимы 1421–22 гг.) и Семена.