Сын галицкого князя Ярослава Осмомысла. Впервые он упоминается в летописях под 1167 г. в связи с женитьбой на Болеславе, дочери Святослава Всеволодича черниговского. У него сложились очень плохие взаимоотношения с отцом. В 1170 г. он вместе с матерью Ольгой Юрьевной уехал из Галича в Польшу. Затем он отправился на Волынь к Святославу Мстиславичу и попросил у него Червень, обещая после захвата галицкого стола возвратить волынским князьям Бужск и дать им в придачу к нему еще 3 города. Договор был заключен. Однако в этот момент из Галича пришла весть, что обидчица Владимира и его матери, наложница Ярослава Осмомысла Настасья, сожжена на костре боярами, сводный брат Олег отправлен в заточение, а сам Ярослав Владимирович дал клятву жить с княгиней Ольгой по-прежнему. Владимир отказался от Червеня и вернулся в Галич. В следующем году Владимир вновь бежал вместе с матерью из Галича, на этот раз к Ярославу Изяславичу луцкому, «бе бо ялъся ему волости искати». Ярослав Осмомысл потребовал у луцкого князя выдачи сына, нанял поляков, которым дал 3000 гривен серебра, а также 2 города в держание, и собирался с этим войском идти походом на Луцк. Владимиру пришлось вместе с матерью бежать в Торческ к дяде Михалко Юрьевичу. Оттуда они проследовали в Чернигов. Ипатьевская летопись подробно рассказывает о дальнейших злоключениях Владимира. Под 1184 г. записано, что он пытался получить удел у волынского князя Романа Мстиславича, затем у Ингваря Ярославича дорогобужского, у Святополка Мстиславича туровского, у Давыда Ростиславича смоленского, у Всеволода Большое Гнездо во Владимире на Клязьме, по «ни тамо обрете собе покоя, приде к зяти своему Путивлю ко Игореви Святославичю. Тои же прия с любовью и положи на нем честь велику и за две лете держа и у собя и на третьи лето введе и в любовь с отцомь его…». В 1187 г. Ярослав Осмомысл завещал Владимиру перед смертью Перемышльскую волость, заставив его и галицких мужей поклясться в том, что они «не будут искать» под его побочным сыном Олегом Галича. Но как только Ярослав Осмомысл умер, бояре тотчас же «переступили» свое крестное целование и возвели на галицкий княжеский стол Владимира Ярославича. Галицкой землей Владимир владел очень недолго. Уже в следующем году бояре изгнали его, и он бежал в Венгрию. Оттуда он привел к Галичу войска венгерского короля Белы, с помощью которых хотел вновь закрепиться в своей отчине. Однако король посадил там своего сына Андрея, а Владимира Ярославича забрал с собой в венгерские земли. В 1189 г. Владимиру удалось бежать из венгерского плена к королю Фридриху Барбароссе, который направил его к польскому королю Казимиру II Справедливому, веля добыть для Владимира Галич. В случае успеха в этом предприятии Владимир обещал Фридриху выплачивать ежегодно по 2000 серебряных гривен в год. Владимир вместе с польскими войсками подошел к Галичу. «Галичькии же мужи сретоша его с радостью великою, князя своего и дедина, а королевича (Андрея. — О.Р.) прогнаша из земля своея. А Володимер седе на столе деда своего и отца своего на Спасов день. И посла ко Всеволоду (Большое Гнездо. — О.Р.) ко уеви своему в Суждалк и моляся ему: „Отче, господине, удержи Галичь подо мною, а яз божий и твой есмь со всим Галичемь, а во твоей воле есмь всегда“. Всеволод же суждальскии присла ко всим княземь и ко королеве в ляхы и води я ко кресту на своемь сестриче Галича не искати николи же под нимь. Володимер же утвердися в Галиче и оттоле не быть на нь никого же». Владимир умер около 1199 г. 

Владимир Ярославич, старший сын князя Я. Владимировича Осмомысла и Ольги Юрьевны. Из Галицко-Перемышльских Рюриковичей.

По нелетописным данным, Владимир родился в г. Галиче в 1151 г. Впервые в источниках упоминается в 1166 г., когда в Чернигове отец женит его на княжне Болеславе Святославне.

В 1171 г. (по нелетописным данным, 8 марта) его мать из-за конфликта с отцом уезжает с ним в Польшу. Там Владимир, прожив восемь месяцев, возвращается с матерью в г. Червень, уступленный ему Святославом, сыном Мстислава Изяславича. Там получает известие из Галича, что конфликт исчерпан, и отец готов их принять обратно.

В 1173 г. Владимир с матерью снова покидают Галич. Их принимает сначала в г. Луцке Ярослав Изяславич, который «ялъся ему волости искати». Узнав об этом, его выдачи требует отец его; тогда в конце весны (?) Владимир уходит с матерью в Торческ к дяде, Михаилу Юрьевичу. Летом этого же года князья Ростиславичи, сыновья Ростислава Мстиславича, выступающие на стороне его отца против Михаила, осаждают Торческ. После шестидневной осады города Михаил вынужден заключить с ними мир, по условиям которого он к Торческу получает еще и Переяславль. Также был выпущен из плена брат Михаила, Всеволод, в обмен на Владимира Ярославича, которого отсылают обратно к отцу.

В 1183 г., будучи выгнан отцом из Галича, Владимир проживает в г. Путивле у своего зятя князя Игоря Святославича. От него он отправляется по родственникам искать убежища сперва во Владимир-Волынский, затем в Дорогобуж, далее в Туров, потом в Смоленск (1184 г.) и, наконец, в г. Суздаль. Нигде не найдя сочувствия, он возвращается опять в Путивль к Игорю, который принимает его с любовью «и положи на немь честь велику».

После двухгодичного пребывания в Путивле в 1185 г. Владимир при участии Игоря мирится с отцом (а по другим, менее достоверным данным, мирил их великий князь Всеволод Юрьевич) и отправляется в Галич. Осенью 1187 г. в Галиче отец его перед своею смертью завещает ему Перемышль и заставляет его целовать крест в том, что он не будет искать Галича под меньшим братом Олегом, прижитым от любовницы Анастасии. Объясняя свою волю, умирающий говорит о Владимире, что он «не хожаше в волѣ его». В октябре того же года по смерти отца преступает крестное целование, выгоняет Олега и овладевает Галичем.

В следующем (1188 г.) в Галиче происходят бурные события. Владимир, не наследовав благоразумия отца своего, предается пьянству, не совещается со своими мужами и берет в наложницы попадью, от которой имет двух сыновей. Породнившийся в это же время с ним Роман Мстиславич узнает, что галичане «не добро» живут с ним. Роман начинает подговаривать галичан, «подътыкая ихъ на князя своего», чтобы они выгнали Владимира, а его приняли на княжение. В это время его изгнанный брат Олег приводит на него польского князя Казимира II Справедливого (из Пястов; умер 5 мая 1194 г.), который побеждает Владимира. Восставшие галичане отказываются пускать Владимира в Галич, и в такой ситуации он уходит в Венгрию к сестре, вдовствующей королеве, взяв с собой дружину и казну. В Галич входит Олег с польским войском.

В этом же году Владимир, находящийся в Венгрии, узнает о насильственной смерти в Галиче своего брата Олега, который умер от отравы. Он обращается к венгерскому королю Беле III (из Арпадов; умер 28 апреля 1196 г.) с просьбою помочь добыть Галич. Король вмешивается в галицкие дела и «со всими полкы» в сопровождении Владимира идет на Галич.

После устранения Олега в Галич был призван Роман Мстиславич. Испугавшись венгров, Роман бежит во Владимир-Волынский, а оттуда в Польшу. Бела III занимает Галич, но в нарушение обещания, данного Владимиру, на галицкий стол садится двенадцатилетний королевич Андрей (будущий король Андрей II (умер 26 октября 1235 г.). Владимира же уводят обратно в Венгрию и заточают в башню («всади его на столпъ»).

В 1189 г. Владимиру удается, обманув охрану, покинуть «вежѣ каменое». Вместе с попадьей и сыновьями он бежит в Германию к императору Фридриху I Барбароссе (из Штауфенов; умер 10 июня 1190 г.). Узнав, что он родственник недружественного Византии великого князя Всеволода Юрьевича, тот принимает его с любовью и великой честью. В свою очередь Владимир обязуется за оказанную помощь выплачивать Фридриху ежегодно 2000 гривен серебра. Летом этого же года Владимир в сопровождении посла императора прибывает к польскому князю Казимиру II. Тот приставляет к нему своего воеводу и палатина Николая (из рода Лисов) с войском и отправляет их в Галич. В августе этого же года Владимир, радостно встреченный галичанами, садится на столе отца и деда своего. В знак благодарности посылает к великому князю Всеволоду Юрьевичу с просьбою принять его под покровительство и с обещанием быть под волею со всем Галичем. Всеволод принимает его просьбу и посылает привести к кресту всех королей и князей в том, чтобы они не искали под ним Галича, «и оттоле не бысть на нь никого же».

В 1196 г. он участвует в походе великого князя киевского Рюрика Ростиславича на князя Романа Мстистиславича; опустошает земли около городов Перемиля и Каменца.

Умирает Владимир в 1199 г. (по другим данным, в 1197 г.) в Галиче, погребен там же в церкви Святой Богородицы. Два его сына — Василько (супруга Феодора, дочь Романа Мстиславича) и Иван умерли в Венгрии после 1218 г.