Рюрик не хотел спокойно перенесть своего изгнания и видеть в Киеве племянника: в следующем (1203) году он опять соединился с Ольговичами, нанял множество половцев и взял с ними Киев. Как видно, союзники, не имея чем заплатить варварам, обещали отдать им Киев на разграбление: Рюрику нечего было жалеть киевлян, которые отворили во рота Роману: и вот половцы, рассыпались по городу, пожгли не только Подол, но и Гору, ограбили Софийский собор, Десятинную церковь и все монастыри, монахов и монахинь, священников и жен их, старых и увечных перебили, а молодых и здоровых повели в плен, также и остальных киевлян; пощадили только иностранных купцов, спрятавшихся по церквам, — у них взяли половину имения и выпустили на свободу. После этого страшного опустошения Рюрик не хотел сесть в Киеве: или не хотел он княжить в пожженном, ограбленном и пустом городе, ждал времени, пока он оправится, или боялся опять прихода Романова; как бы то ни было, он уехал назад в Овруч, где скоро был осажден Романом, пришедшим, по выражению летописца, отвести его от Ольговичей и от половцев; Рюрик принужден был целовать крест великому князю Всеволоду и детям его, т. е. отказался от старшинства в роде и по смерти Всеволода, обещался снова быть в воле великого князя суздальского и детей его, после чего Роман сказал ему: «Ты уже крест целовал, так отправь посла к свату своему, а я пошлю своего боярина к отцу и господину великому князю Всеволоду: и ты проси, и я буду просить, чтоб дал тебе опять Киев». Всеволод согласился, и Рюрик опять стал княжить в Киеве; Всеволод помирился и с Ольговичами, также по просьбе Романа.

Страшный Князь Галицкий ошибся, думая, что Ольговичи и Рюрик не дерзнут нарушить мира. Не жалея казны своей, не жалея отечества, они наняли множество Половцев и взяли приступом Киев [1 января]. Варвары опустошили домы, храм Десятинный, Софийский, монастыри; умертвили старцев и недужных; оковали цепями молодых и здоровых; не щадили ни знаменитых людей, ни юных жен, ни Священников, ни Монахинь. Одни купцы иноземные оборонялись в каменных церквах столь мужественно, что Половцы вселили с ними в переговоры: удовольствовались частию их товаров и не сделали им более никакого зла. Город пылал; везде стенали умирающие; невольников гнали толпами. Киев никогда еще не видел подобных ужасов в стенах своих: был взят, ограблен сыном Андрея Боголюбского; но жители, лишенные имения, остались тогда по крайней мере свободными. Все добрые Россияне, самые отдаленные, оплакивали несчастие древней столицы и жаловались на его виновников. Мало-помалу она снова наполнилась жителями, которые укрылись от меча Половцев и спаслись от неволи; но сей город, дважды разоренный, лишился своего блеска. В церквах не осталось ни одного сосуда, ни одной иконы с окладом. Варвары похитили и драгоценные одежды древних Князей Российских, Св. Владимира, Ярослава Великого и других, которые на память себе вешали оные в храмах.

Роман действительно хотел мира на Руси, вероятно, для того, чтоб свободнее управляться в Галиче и действовать против врагов внешних, но его желание не исполнилось. Возвратившись в 1203 году из похода против половцев, князья Роман и Рюрик с сыновьями остановились в Треполе и начали толковать о распределении волостей, подняли спор и дело кончилось тем, что Роман схватил Рюрика, отослал в Киев и там велел постричь в монахи вместе с женою и дочерью, своею женою, с которою развелся, а сыновей Рюриковых, Ростислава и Владимира, взял с собою в Галич; кого оставил в Киеве, дошедшие до нас летописи не говорят.

Роман пришел с войском к Овручу и сверх чаяния предложил тестю мир, убеждая его отказаться от союза Ольговичей; склонил даже и Всеволода Георгиевича забыть досаду на Рюрика и снова отдать ему Киев, как бы в награду за разорение оного. Такое удивительное Великодушие было одною хитростию: Князь Галицкий желал только отвлечь легковерного тестя от Черниговских Владетелей (которые тогда счастливо воевали с Литвою); примирил их со Всеволодом и в доказательство своей мнимой дружбы к Рюрику ходил с ним, в жестокую зиму, на Половцев; взял немало пленников, скота - и вдруг, будучи в Триполе, без всякой известной причины велел дружине схватить сего несчастного Князя, отвезти в Киев, заключить в монастырь. Рюрик, жена его и дочь, супруга Романова, в одно время были пострижены; а сын его, зять Всеволодов, отведен пленником в Галич, вместе с меньшим братом.