Князь всея Руси Князь черниговский Жена – Мария, дочь князя Мстислава Владимировича Дети: 1. Святослав (ум. 1164), князь черниговский, затем киевский 2. Ярослав (ум. 1198), князь черниговский 3. Сбыслава 4. Звенислава
Всеволод (в крещении — Георгий, по другим данным, Кирилл; в иночестве — Гавриил) Ольгович, старший сын черниговского князя О. Святославича и половецкой княжны, дочери половецкого хана Осулука (Селука). Из Черниговских Рюриковичей; по порядку престолонаследия — семнадцатый великий князь.
По некоторым нелетописным сведениям, княжич родился в 1094 г. На основании сфрагистических данных, его небесным покровителем был святой Кирилл, архиепископ Александрийский (умер в 444 г.).
В источниках упоминается с 1111 г., когда Всеволод вместе с братом Святославом и другими князьями участвует в походе на половцев, организованном великим князем киевским Святополком Изяславичем и Владимиром Мономахом. В начале 1116 г. принимает участие в большом походе к Минску против князя Глеба Всеславича, организованном князем Владимиром Мономахом с участием других князей.
В 1127 г. изгоняет из Чернигова своего дядю, князя Ярослава Святославича, а дружину его «исѣче и разграби». В защиту Ярослава выступают великий князь киевский Мстислав Владимирович и его брат Ярополк Владимирович, которые собирают войска и намереваются идти на Всеволода. Всеволод призывает на помощь 7000 половцев, однако Ярополку удается не допустить их соединения. Князей примиряет киевского Андреевского монастыря игумен Григорий, который вместе с церковным собором убеждает Мстислава, что лучше нарушить крестное целование (данное им Ярославу), нежели «кровь пролити хрестьяньскую». В августе того же года вместе с братьями и другими южнорусскими князьями принимает участие в походе против полоцких князей, организованном великим князем Мстиславом Владимировичем.
В 1134 г. начинает войну против великого князя Ярополка Владимировича из-за Переяславля-Русского, отданного Ярополком своему брату Юрию Долгорукому. Ярополк вместе с братьями Юрием и Андреем Добрым выступает к Чернигову, однако до сражения на этот раз дело не доходит. В свою очередь, Всеволод «с братьею», дождавшись помощи от половцев, подступает к Киеву, сжигает Городец-Левобережный «на святого Андрея день» (непереходящее празднование 30 ноября. — Д.В. Донской) и лишь затем возвращается в Чернигов. Зимой 1134–35 гг. князья заключают мир на том, что Юрий отказывается от Переяславля-Русского в пользу своего брата Андрея.
Летом 1135 г. Всеволод Ольгович вместе с братьями вновь подступает к Переяславлю и на р. Супое (левом притоке Днепра), 8 августа одерживает победу над войсками Юрия, Ярополка и ряда других князей. В начале 1136 г. (12 января) при посредничестве митрополита Михаила (умер после 1146 г.) князья заключают мир, по которому Всеволод получает Курск и часть Переяславской земли (Посемье (?)). Летом этого же года отпускает на княжение в Великий Новгород своего брата Святослава.
В 1138 г. из-за смуты в Великом Новгороде Ольговичи вместе с половцами вновь готовятся к походу на Киев; Всеволод приводит половцев к г. Прилуку (на правом берегу Удая, правого притока Сулы) и захватывает ряд городов по р. Суле (левый приток Днепра). Великий князь Ярополк с братьями, собрав тридцатитысячное войско, выступает к Чернигову; жители города вынуждают Всеволода просить о мире. «И цѣловаше местный крестъ и створи миръ, и разидошася славяще Бога».
После смерти великого князя Ярополка Владимировича киевский стол занимает 22 февраля 1139 г. его брат Вячеслав Владимирович. Узнав об этом, Всеволод с небольшой дружиной и в сопровождении брата Святослава Ольговича и двоюродного брата Владимира Давыдовича приходит к Киеву 4 марта и вынуждает Вячеслава уйти в Туров, сам же 5 марта занимает великокняжеский престол. Тогда же принимает в Киеве своего брата Игоря Ольговича, которому давно уже обещал Чернигов; однако дает Чернигов не ему, а Владимиру Давыдовичу, и тем, как замечает летописец, поселяет вражду между князьями.
Тогда же начинает войну с Мономашичами, намереваясь изгнать Изяслава Мстиславича из Владимира-Волынского, его брата Ростислава из Смоленска, Вячеслава из Турова; сам вместе с братом Святославом Ольговичем угрожает выступить к Переяславлю против князя Андрея Владимировича. Андрей, однако, отказывается покинуть Переяславль и уйти в Курск, и близ Переяславля разбивает дружину князя Святослава Ольговича; князья заключают мир, после чего Всеволод возвращается в Киев. В том же году Всеволод заключает мир также с Вячеславом и Изяславом Мстиславичем, а в конце (?) того же года у него родится сын Ярослав.
Тогда же по просьбе новгородцев отправляет на княжение к ним своего брата Святослава; вскоре, однако, Святослав Ольгович ссорится с новгородцами, и те просят у Всеволода на княжение его сына, тоже Святослава. В 1140 г. собирается отправить Святослава Всеволодовича в Великий Новгород, однако, узнав о смутах, начавшихся в городе, отказывается от этого намерения; новгородцев же, явившихся к нему вместе с новгородским епископом (в источниках по имени не назван; имеется в виду Нифонт (умер 21 апреля 1156 г.)) удерживает в Киеве. В том же году дает Берестье своим шурьям, князьям Изяславу и Святополку Мстиславичам, с условием не занимать Великий Новгород, если их позовут туда новгородцы. В том же году вместе с князем Андреем Владимировичем участвует в съезде у г. Малотина и заключает мир с половцами.
В 1141 г. отдает свою дочь Звениславу замуж за силезского герцога Болеслава I Высокого (из Пястов; умер 7 декабря 1201 г.), а другую свою дочь Сбыславу — за его отца, польского князя Владислава II Изгнанника (из Пястов; умер 30 мая 1159 г.).
Осенью того же года начинает военные действия против князя Юрия Долгорукого, который вопреки воле Всеволода отправил на княжение в Великий Новгород своего сына Ростислава: «поима городы Гюргевы... и конѣ и скоты и овцѣ и товаръ кдѣ что чюя».
В начале 1142 г. требует от князя Вячеслава Владимировича, чтобы тот оставил Туров и сел на переяславское княжение, освободившееся после смерти Андрея Владимировича (22 января 1142 г.); Вячеслав выполняет это требование, и Всеволод сажает на княжение в Туров своего сына Святослава. Это однако, вызывает недовольство братьев великого князя Игоря и Святослава Ольговичей. В конце концов Вячеслав по договоренности со Всеволодом оставляет Переяславль своему племяннику Изяславу Мстиславичу, а сам вновь уходит в Туров; Всеволод же сажает своего сына Святослава на княжение во Владимире-Волынском и раздает города братьям: Игорю — Городец, Юрьев (Гюрьев) и Рогачев, а Святославу — города Клецк (Клеческ) и Чарторыйск. В начале 1143 г. посылает своего сына Святослава, а также князей Изяслава Давыдовича и Владимирка Володарьевича на помощь своему зятю, польскому князю Владиславу, против его младших братьев Болеслава и Мешка.
В 1143 г. женит своего сына Святослава на Марии, дочери полоцкого князя Василька Святославича; «скупишася братья вся и безбожии Ляховѣ и пиша у Всеволода, и тако разидошася». В том же году Изяслав Мстиславич предпринимает попытку примирить Всеволода с Юрием Долгоруким, но неудачно.
В 1144 г. присутствует вместе с супругой и боярами в Переяславле на свадьбе дочери князя Изяслава Мстиславича и князя Рогволода Борисовича. Начинает войну против князя Владимирка Володарьевича Галицкого из-за Владимира-Волынского, который Всеволод ранее отдал своему сыну Святославу. Вместе с братьями и большим числом других князей выступает против Владимирка и вынуждает его просить о мире. По заключении мира берет с Владимирка 1200 гривен серебра, которыми оделяет князей-участников похода.
Зимой следующего года (18 февраля) принимает в Киеве князя Ивана Ростиславича Берладника, бежавшего из Галича от Владимирка Володарьевича. 9 июня (или июля (?)) 1145 г. закладывает в Каневе церковь Святого Георгия.
В мае того же года созывает своих братьев Игоря и Святослава, а также Владимира и Изяслава Давыдовичей на съезд в Киев, где объявляет своим преемником на киевском престоле своего брата Игоря и просит князей целовать на том крест. Тогда же посылает Игоря и Святослава в Польшу на помощь своему зятю, польскому князю Владиславу II Изгнаннику.
В начале 1146 г. вместе с братом Игорем, другими русскими князьями, а также с польской помощью от зятя Болеслава и «дикими» половцами Всеволод выступает в поход на Галич, против князя Владимирка Володарьевича. После безуспешной осады Звенигорода-Червенского возвращается в Киев, и «бысть велми боленъ». Призывает к себе киевлян и объявляет им о своем решении передать великокняжеский стол своему брату Игорю; киевляне целуют крест Игорю (но, как выясняется впоследствии, неискренне). За день до смерти посылает с тем же к Изяславу Мстиславичу и князьям Давыдовичам, требуя от них подтверждения крестного целования Игорю.
Великий князь Всеволод Ольгович скончался в г. Вышгороде (близ Киева) в день поминовения семи мучеников. Маккавеев (166 г. до P. X.), 1 августа 1146 г. Похоронен там же, в церкви Святых Бориса и Глеба.
У историка В.Н. Татищева (умер 15 июля 1750 г.) сохранился портрет Всеволода (скорее всего взят из недошедшей до нас летописи): «муж был ростом велик и вельми толст, власов мало на главе имел, брада широкая, очи немалые, нос долгий. Мудр был в советех и судех, для того, кого хотел, того мог оправдать или обвинить. Много наложниц имел и более в веселиах, нежели расправах, упражднялся. Чрез сие киевлянам тягость от него была великая. И как умер, то едва кто по нем, кроме баб любимых, заплакал, а более были ради».
Всеволод Ольгович был женат на Марии, дочери великого князя киевского Мстислава Владимировича, от которой оставил детей: Звениславу, Сбыславу, Святослава, Ярослава и Ростислава (упоминается в 1147 г.). Кроме того, по нелетописным данным, известны еще два его сына — Игорь и Святополк, а также дочь Анна.