Практически сразу же после установления контактов с русскими землями русско-половецкие отношения приобрели противоречивый характер: если в 1055 г. князю Всеволоду Переяславскому удалось заключить с половцами (с князем Болушем) мир, то уже зимой 1061 г. войска того же князя Всеволода потерпели поражение от половцев князя Искала (Сокала)1. А в 1068 г. коалиция русских князей терпит жестокое поражение на реке Альте. Однако осенью того же года Святославу Ярославичу Черниговскому удается разгромить половцев и захватить в плен князя Шарукана2. Вероятно, данный факт позволил границам русских княжеств долгое время быть в безопасности. Только в 1071 г. летописи фиксируют незначительный набег на Поросье (разорены сельская округа у городков Растовца и Неятина)3.
Вновь половцы вторгаются в пределы русских княжеств в 1078 г. Однако теперь они выступают союзниками князей Олега Святославича Тмутараканского и Бориса Вячеславича. Разгромив войска Всеволода Ярославича, объединенные половецко-тмутараканские войска двинулись к Чернигову. Сюда же выдвинул свои дружины великий киевский князь брат Всеволода Изяслав Ярославич. В битве на Нежатинной Ниве войска Олега и Бориса потерпели поражение. Однако в сражении погибли великий князь киевский Изяслав Ярославич и князь Борис Вячеславич. Олег бежал в Тмутаракань. Половцы отступили в степь4.
В следующем 1079 г. братья Святославичи – Олег и Роман попытались вместе с половцами совершить вторжение в русские княжества. Однако Всеволод Ярославич, занявший вместо погибшего брата киевский престол, сумел договориться с половцами об их отступлении. Позже половцы убили и Романа Святославича, а Олег был отправлен под стражей в Византию. Возможно, это было частью договора между Всеволодом и половцами5.
Вплоть до 1092 г. летописи не фиксируют половецких вторжений. В указанный год половцы совершили небольшой рейд в Поросье и разорили города Песочен и Прилук, а также их сельскую округу6. Надо полагать, что Всеволоду удалось заключить достаточно долговременный договор с половцами. Это тем более вероятно, что после смерти князя Всеволода Ярославича в 1093 г. у границ Руси появились половецкие отряды с намерением возобновить мирный договор с новым великим киевским князем, которым стал Святополк Изяславич. Однако князь приказал взять под стражу половецких послов, чем сорвал мирные переговоры. В результате половцы начали военные действия: были разорены южные территории Киевского княжества. Коалиция русских войск (киевская, черниговская, переяславская дружины) потерпела поражение в битве у р. Стугны, князь Ростислав Всеволодович Переяславский утонул в реке при отступлении; были разорены земли у Киева и Вышгорода, киевская рать потерпела поражение у Желании; после более чем двухмесячной осады сдался гарнизон Торческа, а сама крепость была сожжена7. В следующем 1094 г. Святополк был вынужден заключить мир с половцами, гарантией которого стала женитьба князя на дочери Тугорканя8.
Однако в том же 1094 г. в союзе с половцами на Руси вновь появляется князь Олег Святославич. Подойдя с войсками к Чернигову, половцы и Олег начали осаду, однако взять города им не удалось. Тем не менее Владимир Мономах, занявший Чернигов после смерти отца, уступил престол Олегу. Источники отмечают, что половцы с согласия князя Олега разорили Черниговское княжество9.
В 1095 г. ко Владимиру Мономаху прибыли половецкие князья Итларь и Китан. Их целью было заключение мирного договора. Итларь въехал в Переяславль, а ставка Китана расположилась у валов. Туда в качестве заложника был отправлен сын Владимира Святослав. Однако воевода Святополка Изяславича Славята убедил Владимира убить половецких посланников. Ратибор и Славята с черными клобуками ночью выкрали Святослава и вырезали половцев Китана. А утром следующего дня Итларя со свитой пригласили в баню, где, сняв кровлю, расстреляли их из луков. Известно, что один из сыновей Итларя находился в это время у Олега Святославича в Чернигове. По всей видимости, он и его сторонники стали верными союзниками Олега в его противостоянии с двоюродными братьями10.
Известно, что половецкие отряды тем же летом разорили Поросье и сожгли город Юрьев. Юрьевцы были выведены в новый городок, построенный на Витичевском холме и названный Святополчем. Ни дружины Святополка Изяславича Киевского, ни войска Владимира Всеволодовича Мономаха Переяславского не смогли отразить этот набег11.
Следующий 1096 г. был отмечен серьезным противостоянием Киевского и Переяславского княжеств и половецких отрядов. В мае комбинированным ударом по берегам Днепра половцы разорили указанные княжества. К Киеву подошел Боняк, а к Переяславлю – Куря, а затем Тугоркань. После того как Боняк отошел от столицы Древней Руси, дружины князей Святополка Изяславича и Владимира Всеволодовича выдвинулись к Переяславлю и 19 июля разгромили половцев. Погиб сам Тугоркан, который был затем с почестями, как тесть Святополка, похоронен под Киевом. Однако 20 июля, воспользовавшись отсутствием князей и их дружин, Боняк вторично разорил земли вокруг Киева и чуть не ворвался в сам город12.
В 1097 г. половецкие отряды активно участвуют в усобицах русских князей. Мы можем предполагать, что сторонниками Олега Святославича были Побужские-Подунайские половцы (Боняк) и Лукоморские (наследники Итларя, Китана и Тугорканя) – явные противники Святополка Изяславича и Владимира Всеволодовича. Фиксируется участие половцев и на стороне Владимира Мономаха: его сыну Мстиславу в сражении под Суздалем весной 1097 г. оказывает поддержку отряд во главе с Куманом (Кунуем). Причем именно ему доверен стяг Владимира Мономаха, наличие которого во многом решило исход битвы13.
Если в Северо-Восточной Руси сыновья Владимира Мономаха (Мстислав и Вячеслав) противостоят Олегу Святославичу, то в Галицко-Волынской Руси Святополк Изяславич, его сыновья и союзники воюют с Давидом Игоревичем. И если в первом случае половцы выступают на стороне Владимира Мономаха, то во втором случае Боняк постоянно поддерживает противника киевского князя Давида Игоревича. Примечательно, что Куман (сторонник Мономаха) погибает в 1103 г. на Сутени вместе с Алтунопой – военачальником Боняка. Таким образом, половецкие отряды из Поднепровья участвовали в усобицах русских князей и на той и другой стороне, правда, в различных регионах. Вероятно, половецкие князья имели достаточную самостоятельность в принятии решений о выборе союзников. Однако друг против друга половцы не воюют.
Только осенью 1101 г. князья-соперники Святополк Изяславич, Владимир Всеволодович и Давид, Олег и Ярослав Сятославичи собрались на съезд на Золотче. Сюда же прибыли половецкие послы с просьбой о заключении мира. Князья выехали к Сакову, куда прибыли и половцы. Здесь 15 сентября 1101 г. был заключен мир.