«Министерство» В.Я. Щелкалова охватывает последний период правления царя Федора Ивановича и первую половину царствования Бориса Годунова. В.Я. Щелкалов фактически продолжал линию «министерства А.Я. Щелкалова», своего предшественника и брата. Важным узлом международных отношений России по-прежнему оставалась Прибалтика. Здесь интересы Московского государства сталкивались со Швецией и Польшей, а также с Австрией, стремящейся закрепиться в этом регионе. В 1595 г. со Швецией был заключен Тявзинский мирный договор. В 1595 г. в Москву прибыло австрийское посольство для заключения союза против Турции. Россия, хотя и не была заинтересована в этом союзе, но, тем не менее, заключила его в надежде получить от Австрии необходимую поддержку в Прибалтике. В июне 1599 г. в Австрию было отправлено посольство во главе с думным дьяком А.И. Власьевым для переговоров о совместных действиях против Польши и возведении эрцгерцога Максимилиана  на польский престол. Однако переговоры успеха не имели. Австрия не собиралась воевать против Польши. Россия со своей стороны не спешила оказать ей помощь против Турции. В 1600 г. в Англию было отправлено посольство Г.И. Микулина . Его целью было объяснить обстоятельства восшествия Годунова на трон, а также убедить королеву Елизавету не поддерживать Австрию против Турции.

Прибалтийская ситуация складывалась в целом благоприятно для России. Между Польшей и Швецией началась война. Польский и шведский король Сигизмунд III был свергнут со шведского престола своим дядей, ставшим шведским королем Карлом IX . В этих условиях и Польша, и Швеция были заинтересованы в союзе с Россией. В 1599 г. в Россию прибыл шведский принц Густав , двоюродный брат Сигизмунда III. Борис Годунов использовал его для дипломатического давления на Польшу и намеревался сделать его королем Ливонии. Кроме того планировалось женить его на дочери Бориса Годунова Ксении. Но из-за нежелания Густава менять веру из этого проекта ничего не вышло.

В октябре 1600 г. в Москву прибыло польское посольство Льва Сапеги  с предложением заключить союз. В перспективе предполагалось соединить оба государства в одно. Переговоры зашли в тупик из-за ливонского вопроса, а также нежелания Бориса Годунова распространять католицизм в России. В результате в марте 1601 г. в Москве было подписано очередное перемирие с Речью Посполитою сроком на 20 лет, начиная с 15 августа 1602 г.

В целом русская дипломатия под руководством В.Я. Щелкалова не смогла извлечь необходимую выгоду из противоречий между Польшей и Швецией. Необходимо было заключить союз с одним государством против другого. Однако Борис Годунов желал избежать войны. Это помешало ему сделать выбор. В результате противоречиями между Россией и Польшей воспользовалась Швеция для сохранения своих позиций в Прибалтике. «Министерство» В.Я. Щелкалова закончилось его отставкой в мае 1594 года. Возможной причиной послужило поведение Щелкалова в момент избрания Годунова на царство, когда он призывал народ целовать крест не Борису, а Боярской думе.