После смерти в 1093 г. последнего представителя поколения Ярославичей, Всеволода Ярославича, его сын Владимир Мономах не стал занимать киевский стол, а отдал его Святополку Изяславичу и переехал в Чернигов, который прежде был столом Святославичей.
Для того, чтобы отвоевать некогда принадлежавшие отцу, Святославу Ярославичу, черниговские земли, князь черниговский Олег Святославич осадил Чернигов и пожег окрестности. После заключения мира с князем переяславским Владимиром Мономахом Олег Святославич сел на стол в Чернигове, а Владимир ушел в Переяславль.
Вместе с Черниговом к Олегу отошли Рязанская и Муромская земли. По его настоянию, сын Мономаха, Мстислав, был выведен из Новгорода в Ростов, а на его место отправился Давыд Святославич.

Олег хотел отвоевать, некогда принадлежавшие его отцу Святославу Ярославичу, черниговские земли.

Олег Святославич. — Владимир Всеволодович Мономах.

Половецкие войска

Олег Святославич: Тмутаракань – половецкая степь – Чернигов.

Чернигов и его окрестности.

Олег осадил город и пожег окрестности.
Владимир понял, что не справится с Олегом и заключил мир, сам ушел в Переяславль.
Олег сел на стол в Чернигове.

ПВЛ. С. 95; ПСРЛ. Т. I. Стб. 226; Т. II. Стб. 216-217.

В год 6602 (1094). Сотворил мир Святополк с половцами и взял себе в жены дочь Тугоркана, князя половецкого. В тот же год пришел Олег с половцами из Тмуторокани и подошел к Чернигову. Владимир же затворился в городе. Олег же, подступив к городу, пожег вокруг города и монастыри пожег. Владимир же сотворил мир с Олегом и пошел из города на стол отцовский в Переяславль, а Олег вошел в город отца своего. Половцы же стали воевать около Чернигова, а Олег не препятствовал им, ибо сам повелел им воевать. Это уже в третий раз навел Олег поганых на землю Русскую, его же грех да простит ему Бог, ибо много христиан загублено было, а другие в плен взяты и рассеяны по разным землям. В тот же год пришла саранча на Русскую землю, месяца августа в 26-й день, и поела всякую траву и много жита. И не слыхано было такого в земле Русской с первых ее дней, что увидели очи наши, за грехи наши. В том же году преставился епископ владимирский Стефан, месяца апреля в 27-й день, в шестой час ночи, а прежде был игуменом Печерского монастыря.

Но в том же 1094 г. половцы явились опять, и на этот раз ими предводительствовал Олег Святославич из Тмутаракани: жестокое поражение, потерпенное двоюродными братьями в прошлом году от половцев, дало Олегу надежду получить не только часть в Русской земле, но и все отцовские волости, на которые он с братьями имел полное право: внуки Ярослава находились теперь друг к другу по роду и, следовательно, по волостям точно в таком же отношении, в каком находились прежде сыновья, а считать себя изгоем Олег не хотел. Он пришел к Чернигову, где осадил Мономаха в остроге; окрестности города, монастыри были выжжены; восемь дней билась с половцами дружина Мономахова и не пустила их в острог; наконец, Мономах пожалел христианской крови, горящих сел, монастырей, сказал: «Не хвалиться поганым», и отдал Олегу Чернигов, стол отца его, а сам пошел на стол своего отца, в Переяславль. Так описывает сам Мономах свои побуждения; нам трудно решить, насколько присоединялся к ним еще расчет на невозможность долгого сопротивления с маленькою дружиною, в которой по выезде его из Чернигова не было и ста человек, считая вместе с женами и детьми; мы видели, что большую часть дружины потерял он в битве при Стугне, где пали все его бояре; попавшихся в плен он после выкупил, но их было, как видно, очень мало. С этою -то небольшою дружиною ехал Мономах из Чернигова в Переяславль через полки половецкие; варвары облизывались на них, как волки, говорит сам Мономах, но напасть не смели. Олег сел в Чернигове, а половцы пустошили окрестную страну: князь не противился, он сам велел им воевать, ибо другим нечем ему было заплатить союзникам, доставившим ему отцовскую волость. «Это уже в третий раз, говорит летописец, навел он поганых на Русскую землю; прости, господи, ему этот грех, потому что много христиан было погублено, а другие взяты в плен и расточены по разным землям». На Руси Олегу этого не простили, и сколько любили Мономаха как доброго страдальца за Русскую землю, защищавшего ее от поганых, столько же не любили Олега, опустошавшего ее с половцами; видели гибельные следствия войн Олеговых, забыли обиду ему нанесенную, забыли, что он принужден был сам добывать себе отцовское место, на которое не пускали его двоюродные братья.