Андрей Иванович, шестой сын великого князя московского и Государя всея Руси И. Васильевича и Софьи (умерла 7 апреля 1503 г.), младшей дочери морейского (на полуострове Пелопоннес, Греция) деспота Фомы (из Палеологов; умер 12 мая 1465 г.).

Родился Андрей 5 августа 1490 г.; назван в честь мученика Андрея Стратилата (убит около 300 г.).

В 1505 г. после смерти своего отца (27 октября), согласно завещанию, он наделяется городами Вереей, Вышгородом, Алексиным, Любутском, Холмом, Старицей и волостями Олешней и Синей. В действительности, становится вотчинником позднее, после смерти брата, князя Семена Калужского.

23 сентября 1509 г. вместе с братом, великим князем Василием Ивановичем, и его свитой Андрей выезжает из Москвы в Великий Новгород и приезжает туда 26 октября.

Весной 1514 г. оставлен в Москве великим князем, который отправляется в третий поход на Смоленск.

19 мая 1517 г. великий князь вместе с братьями принимает посла императора Священной Римской империи Максимилиана I (из Габсбургов; умер 12 января 1519 г.) Сигизмунда Герберштейна (умер 28 марта 1566 г.).

В мае 1518 г. вместе с братом Семеном приглашен великим князем Василием к нему в Волоколамск на охоту. 26 июня того же года умирает его брат, князь Семен Калужский.

В феврале 1519 г. получает от своего брата, великого князя, в удел города Старицу, Верею, Вышгород и Алексин.

В июне 1521 г. крымский хан Мухаммед-Гирей (убит зимой 1522–23 гг.) с большим войском вторгается на Русь. Андрей послан великим князем против крымцев с войском, но 28-го июня на р. Оке он терпит жестокое поражение, в том числе из-за проявленной им беспечности, а может и трусости. Крымцам удается переправиться через Оку, а Андрей спасается бегством.

Летом 1523 г. сопровождает великого князя в поездке в Нижний Новгород. 21 января 1526 г. присутствует на свадьбе у брата, великого князя Василия Ивановича; сидит за столом «в тысетцких».

В сентябре 1527 г. на Русь приходит крымский царевич Ислам-Гирей (убит в июне 1537 г.). Вместе с великим князем и братом Юрием Дмитровским выступает из Москвы к Коломенскому, а воеводы великого князя на берегу Оки разбивают и преследуют крымцев.

3 сентября 1532 г. присутствует вместе с братьями при освящении митрополитом Даниилом (умер 22 мая 1547 г.) церкви Вознесения в Коломенском. 3 ноября того же года он вместе с братьями присутствует на крестинах своего племянника Юрия Васильевича; обряд совершают Троице-Сергиева монастыря игумен Иоасаф Скрипицын (умер 27 июля 1555 г.) «да старецъ Данилъ исъ Переславля».

«Въ недѣлю о Мытарѣ и Фарисеи (в данном случае 2 февраля; но разрядные записи датируют свадьбу январем. — Д.В. Донской)» 1533 г. Андрей женится на княжне Евфросинии, дочери князя Андрея Федоровича Хованского (из Гедиминовичей). Великий князь Василий с супругой Еленой и сыном Иваном присутствуют на его свадьбе в Успенском соборе. Молодых венчает митрополит Даниил. В середине августа того же года послан к Оке великим князем вместе с братом Юрием и с воеводами оборонять южные рубежи от крымцев. После их поражения отпущен в свою отчину.

Незадолго до своей кончины, 23 ноября этого же года, его умирающий брат, великий князь Василий Иванович, объявляет сына Ивана своим наследником. В ночь с 3 на 4 декабря великий князь Василий Иванович умирает. Еще до его погребения, 4 декабря, митрополит Даниил созывает его с братом Юрием Дмитровским, а также князей, бояр и детей боярских, и приводит их к крестному целованию Ивану и его матери Елене Глинской. Присутствует при погребении брата.

В январе 1534 г. уезжает из Москвы в Старицу, обиженный на нового великого князя Ивана Васильевича за то, что не дал ему прибавки к его вотчине. Летом того же года князь Андрей стоит с войском в Боровске.

11 декабря того же года по приказу великой княгини Елены Глинской был схвачен его брат Юрий; пробыв в заточении менее трех лет, он умер 3 августа 1536 г. «страдальческою смертию» и был погребен в Архангельском соборе Московского Кремля.

В мае 1537 г. Андрей поднимает мятеж против великого князя Ивана Васильевича, пытаясь «засѣсти» в Великом Новгороде. Посланные за ним воеводы захватывают его в с. Тухоле (на р. Нише в 15 верстах к востоку от озера Ильмень) и привозят 1 июня в Москву. Здесь вместе с семейством заключен в тюрьму, где он и умирает в понедельник 10 декабря «въ 7 часъ нощи (23 часа местного времени. — Д.В. Донской) въ нужѣ, страдальческою смертию». Погребен 11 декабря в Архангельском соборе Московского Кремля рядом с братом Юрием, в северо-западном углу, «на той стороне, где опальные князи кладутца».

Князь Андрей Иванович был женат на Евфросинии Андреевне Хованской, которая 5 августа 1563 г., по приказу царя Ивана Грозного, была насильственно пострижена в монахини игуменом Вассианом с именем Евдокия в Воскресенский Горицкий монастырь (на левом берегу Шексны в 6 верстах западней г. Кириллова); (убита (по другим данным, утоплена) опричниками 20 (по другим данным, 11) октября 1569 г). Погребена в Кремле, в северо-восточном углу Воскресенского монастыря перед северной дверью.

Его дети: Владимир, Андрей (князь рузский) и Фотинья.