Михаил Борисович, старший сын великого князя тверского Б. Александровича и княгини Анастасии (умерла после 1486 г.), дочери князя Александра Васильевича Глазатого-Шуйского (из Суздальских Рюриковичей; упоминается около 1449 г.). Из Тверских Рюриковичей.
Родился Михаил осенью (?) 1453 г. 10 февраля 1461 г. умирает его отец, и он садится на великом княжении тверском 15 февраля, «а посадили его малого полупята году» (анахронизм летописца, так как княжичу было семь с половиной лет. — Д.В. Донской).
Весной 1471 г. помогает войском великому князю Ивану Васильевичу, который воюет с Великим Новгородом. Посылает к Великому Новгороду своих воевод: князя Юрия Андреевича Дорогобужского (из Тверских Рюриковичей; умер после 1471 г.) и воеводу Ивана Никитича Жито (из Бороздиных, умер в 1509–10 гг.), которые «на Петров день» (окончание Петрова поста 29 июня. — Д.В. Донской) приходят с тверским войском в Торжок к великому князю. В конце того же года, зимой, Михаил женится на Софье, дочери киевского князя Семена Александровича Олельковича (из Гедиминовичей; умер 3 декабря 1470 г.).
В годы княжения Михаила Борисовича тверской купец Афанасий Никитин (умер в 1472 г.) совершает знаменитое путешествие в Индию, которое описывает в своей книге.
9 октября 1477 г., выступив в поход на Великий Новгород, великий князь Иван Васильевич посылает к нему просить помощи. Михаил же, «ни мало ослушась», посылает к нему тверское войско под начальством воеводы, князя Михаила Федоровича Микулинского (из Тверских Рюриковичей, по родословным — Телятевский-Ватута; умер в 1510 г.), который 4 ноября за Валдаем у Болблова стана нагоняет великого князя.
В 1480 г. посылает тверские полки с воеводами: князем Михаилом Дмитриевичем Холмским и князем Иосифом Андреевичем Дорогобужским на р. Угру для отражения похода ордынского хана Ахмата.
7 февраля 1483 г. умирает его жена Софья.
Весной 1485 г. Иван III складывает с себя крестное целование великому князю тверскому Михаилу Борисовичу «за его неправду: что посылалъ грамоты къ королю Литовскому Казимиру, а подъималъ его войскомъ на великого князя». В это время Михаил действительно ведет переписку с польским королем Казимиром IV (из Ягеллонов; умер 7 июня 1492 г.) и даже «испроси в короля за себе внуку». Одновременно Михаил Борисович посылает к великому князю для переговоров тверского владыку Вассиана (в миру — Василий Иванович Стригин-Оболенский) и «доби ему челомъ на всей воли его», соглашаясь зваться «молодшим братом» Ивана Васильевича, уступить ему все спорные земли и участвовать во всех его войнах. В итоге Иван III заключает с Тверью временное соглашение; по историку В.Н. Татищеву: «от Благовещения до Ильина дни» (от 25 марта до 20 июля. — Д.В. Донской).
Вскоре, однако, люди великого князя Ивана III перехватывают его очередного гонца с письмом к польскому королю; великий князь готовится к войне с ним и отвергает все попытки к примирению. 8 сентября того же года на него идет с большим войском, 10 сентября окружает город, сжигает посад. В то время как Михаил, осажденный, находится в Твери; его бояре бегут от него к великому князю. В ночь с 11 на 12 сентября того же года Михаил Борисович, «видя свое изнеможение», бежит из осажденной Твери в Литву к королю Казимиру IV, который из Польши приезжает встретить его.
Между тем «по Воздвижении (непереходящее празднование 14 сентября. — Д.В. Донской) Иван III вступает в Тверь и присоединяет ее к своему государству. Зимой 1485–86 гг. великий князь Иван Васильевич за укрывательство его казны отправляет в г. Переяславль–Залесский в заточение его мать Анастасию.
С 1486-го по 1489 г. исторические документы фиксируют пребывание Михаила в Кракове. Позже он возвращается в Литву, где владеет пожалованными ему селами в Слонимском и Слуцком поветах (ныне в Белоруссии). В 1505 г. некоторые из его владений переходят к князю Василию Львовичу Слепому Глинскому (из Мансур-Киятовичей; умер до 1522 г.), из чего следует, что к этому времени, вероятно, Михаил уже умер. Сохранился портрет князя во весь рост, писанный с натуры.
Согласно преданию, его дочь от второго брака вышла замуж за одного из Радзивиллов. Сын князя Михаила Борисовича, Борис, известен только по некоторым родословным книгам.