Владимир Андреевич, младший, второй сын князя боровского А. Ивановича и Марии, дочери князя Ивана Федоровича (потомка князя Константина Ярославича, родоначальника Галицких и Дмитровских Рюриковичей).

Родится 15 июля 1353 г. «на сорочины отца своего», который умер во время эпидемии чумы. Назван в честь своего далекого предка, равноапостольного князя Владимира Святославича.

По смерти брата Ивана (1358 г.) и дяди, великого князя московского Ивана Ивановича Красного (умер 13 ноября 1359 г.), к нему переходят все отцовские волости и села.

В конце 1362 г. зимой Владимир вместе со своим двоюродным братом, московским князем Дмитрием Ивановичем, который «собравъ воя многы своея отчины», идет к г. Переяславлю-Залесскому на великого князя владимирского и суздальского Дмитрия Константиновича.

В 1363 г. Владимир, вероятно, принимает участие вместе с московским войском в изгнании из Галича князя Дмитрия, владения которого присоединяются к Москве.

В конце 1364 — начале 1365 г. заключает договор с великим князем московским и владимирским Дмитрием Ивановичем, согласно которому оба князя должны были быть «заодин» при решении внутримосковских и внешнеполитических вопросов.

Зимой 1366–67 гг. он замышляет вместе с великим князем Дмитрием Ивановичем строить кремль — «ставити город каменъ Москву, да еже умыслиша, то и сътвориша».

В конце весны 1368 г. Владимир «ходилъ ратью да взялъ» г. Ржев. Ответный поход литовских, тверских и смоленских князей под командованием великого князя литовского Ольгерда (из Гедиминовичей; умер 17 мая (?) 1377 г.) не заставил себя ждать: в ноябре того же года, при вести о нападении на русские пределы, Владимир посылает своего воеводу для участия в военных действиях; сидит 21–24 ноября в осаде в Москве вместе с великим князем Дмитрием Ивановичем и митрополитом Алексием (умер 12 февраля 1378 г.).

Весной 1369 г. великий князь Дмитрий посылает его в Великий Новгород на помощь псковичам против войска Ливонского ордена. Был там «от збора до Петрова дни» (в данном случае с 18 февраля до 29 июня. — Д.В. Донской).

В конце 1370 г. Владимир стоит в г. Перемышле, «оплъчився» во время второго вторжения великого князя Ольгерда на Русь; сюда к нему приходят рязанская и пронская дружины с князем Владимиром Дмитриевичем (умер зимой 1372–73 гг.).

В июле 1372 г. Владимир вместе с великим князем Дмитрием выступает к г. Любутску для отражения литовско-тверского нападения. В течение нескольких дней войска стоят друг против друга, а затем без сражения заключают перемирие на 3 месяца, позднее его закрепляет мирный договор,

В 1373 г. он приезжает в Великий Новгород в качестве дипломатического представителя великого князя и живет здесь «по зборѣ за недѣлю... до Петрова дни» (в данном случае с 28 февраля до 29 июня. — Д.В. Донской); мешая заключению мира с Тверью.

В 1374 г. Владимир в своей отчине закладывает на месте села-крепости г. Серпухов, жителям которого дает «великую волю и ослабу и многу льготу»; назначает туда своего окольничего Якова Юрьевича Новосильца наместником.

Тогда же, задумав устроить монастырь на высоком берегу Нары, он посылает за игуменом Сергием Радонежским (умер 25 сентября 1392 г.), так как в его отчине находился г. Радонеж, доставшийся Владимиру в наследство по смерти его бабки Ульяны, вдовы великого князя московского Ивана Даниловича Калиты. Игумен Сергий благословил для обители место и «назнаменалъ, идѣ же церковь поставити». По его желанию, игумен кладет основание церкви и назначает своего ученика преподобного Афанасия (умер до 1414 г.) игуменом новоустроенной обители.

В 1375 г. Владимир идет с великим князем Дмитрием на великого князя тверского Михаила Александровича; соединяется у Волока с другими князьями и 5 августа уже стоит со своей дружиной под Тверью. 1 сентября Михаил капитулирует, навсегда отказавшись от притязаний на великое княжение и контроль над Великим Новгородом.

В августе 1376 г. Владимир и великий князь Дмитрий отпускают из Москвы новгородского архиепископа Алексия (умер 3 февраля 1390 г.) «с великою честью» с дарами. Осенью того же года его посылает великий князь на г. Ржев. Город был уступлен в 1372 г. великому князю литовскому Ольгерду, но Владимиру, несмотря на трехнедельную осаду, взять его не удается.

12 февраля 1378 г. в Москве он присутствует на погребении митрополита Алексия в соборной церкви архангела Михаила.

9 декабря 1379 г. Владимир послан великим князем воевать Литовскую землю. Московское войско занимает города Трубчевск и Стародуб-Северский; литовский князь Дмитрий Ольгердович (из Гедиминовичей; убит в битве при р. Ворскле 12 августа 1399 г.) переходит на службу к Москве.

15 июня 1380 г. освящается созданная им соборная церковь Святой Троицы в Серпухове. После этого Владимир идет со своим войском в Москву, получив известие от великого князя о приближении войска темника Мамая (убит в 1381 г.). Готовит город к осаде, но вызван великим князем к себе. Соединившись со всем русским войском 8 сентября при р. Непрядвы (правый приток Дона), он принимает активное участие в битве с татарами, получившей позднее название Куликовской. Возглавляет полк «правой руки» и первоначально находится в засаде в дубраве. В критический момент битвы именно он и его воины решают исход сражения в пользу Русского воинства. Впоследствии за ним закрепляется прозвище Храбрый.

Весной 1381 г. у него родится первенец, сын Иван; его крестят митрополит Киприан (умер 16 сентября 1406 г.) и «игуменъ Сергии, преподобныи старецъ».

В конце лета 1382 г., во время взятия Москвы ханом Тохтамышем, Владимир находится в г. Волоке-Ламском, а его мать, супруга и первенец Иван — в г. Торжке. Собрав ополчение, он стоит с ним около Волока; разбивает напавших на город татар. «Пострашены и биты» возвращаются они к Тохтамышу, который «помалу поча отступати». По отступлении татар, вместе с великим князем Дмитрием Ивановичем въезжает в Москву и заново занимается обустройством города.

25 марта 1385 г. великий князь рязанский Олег Иванович Рязанский «изгономъ» захватывает Коломну и уводит в Рязань наместника и бояр великого князя. В ответ на это великий князь Дмитрий в начале лета того же года посылает Владимира со своим войском во главе, однако успеха он не добивается.

В конце 1386 г. «предъ Рождествомъ Христовымъ» (непереходящее празднование 25 декабря. — Д.В. Донской) он вместе с великим князем Дмитрием Ивановичем идет на Великий Новгород; присутствует 31 декабря в Жилотугах (селение и протока р. Волхов на восточной стороне города) при заключении мира с Великим Новгородом «на всеи старинѣ» и выплате великому князю 8000 рублей серебра с прибавлением «чернаго бора». Возвращается из с. Ямны (или Ям; под Великим Новгородом) к себе.

18 января 1389 г. у Владимира родится в г. Дмитрове сын Ярослав. Тогда же «перед великим заговением» (в данном случае Великий пост начинался 1 марта. — Д.В. Донской) у него происходит «розмирие» с великим князем Дмитрием Ивановичем; старейших его бояр схватывают, разводят по городам и держат под стражей. 25 марта, на «празднкъ Благовѣщениа», Владимир мирится со своим двоюродным братом, великим князем Дмитрием Донским; заключает с ним договор, по которому признает передачу городов Дмитрова и Галича великому князю, соглашается присягнуть старшему сыну, как наследнику и великокняжескому преемнику.

В августе того же года он ссорится с новым великим князем Василием Дмитриевичем и отправляется со своим семейством и боярами в Серпухов, а оттуда в Торжок, «и тамо пребысть нѣколико врѣмя в Теребѣньскомъ, дондеже умиришася».

В январе 1390 г. противостояние князей заканчивается и подписывается новое соглашение. Владимир примиряется с великим князем, от которого получает в прибавок к своей отчине города Волок-Ламский и Ржев. Тогда же, 26 января, у него родится сын Федор.

В середине февраля 1393 г. Владимир и его племянник князь Юрий Дмитриевич посланы великим князем Василием Дмитриевичем на Торжок ратью для сбора великокняжеских налогов и для восстановления юрисдикции митрополита Киприана в Новгородской земле. В этом же году дьяк Спиридон по повелению Владимира и при благословении митрополита Киприана переписывает Евангелие апракос полный (пергаменный).

9 июля 1394 г. у него родится сын Василий.

Зимой 1404 г. Владимир женит своего сына князя Семена на Василисе, дочери новосильского и одоевского князя Романа Семеновича (умер после 25 ноября 1402 г.).

В конце зимы 1407–8 гг. Владимир женит своего сына, князя Ярослава, на Анне, дочери новленского князя Семена Васильевича (умер после 1411 г.), владевшего землями у р. Шексны и Кубенского озера.

В конце осени 1408 г. ордынский эмир Едигей (умер в 1419 г.) с большим войском вступает в пределы Руси, с намерением будто бы идти на Литву. Когда же становится ясно, что его целью является все-таки Москва, великий князь Василий «вборзе» бежит из столицы в Кострому собирать войско; в Москве же оставляет Владимира, где он и выдерживает трехнедельную осаду.

Владимир Андреевич Храбрый умирает в Москве в 1410 г. «о Троицинѣ дни» (в данном случае после 11 мая. — Д.В. Донской), тело князя погребено в Архангельском соборе в Кремле. Дата на саркофаге и свидетельства некоторых источников сообщают другую дату его смерти — 12 августа.

Супругой князя с зимы 1371–72 гг. была Елена, дочь великого князя литовского Ольгерда; по смерти мужа она постриглась с именем Евпраксия; умерла 5 сентября 1437 г. и погребена в монастыре Рождества Святой Богородицы (на Рву близ Сретенских ворот у р. Неглинки). Их дети: Иван (князь серпуховской; умер 7 октября 1422 г.), Андрей (умер в детстве), Семен (в иночестве — Савва, князь боровский; умер осенью 1425 г.), Ярослав, Федор (умер до 1406 г.), Андрей и Василий (князь перемышльский; умер в 1427 г.).