Иосиф (Осип) Андреевич, младший сын князь тверского А. Дмитриевича (умер после 1445 г.) и неизвестной княгини; боярин. Из Дорогобужских Рюриковичей.

Дата и место рождения его неизвестны. Впервые упоминается в 1480 г., когда послан великим князем тверским Михаилом Борисовичем воеводой тверских полков на р. Угру (левый приток Оки) для отражения похода ордынского хана Ахмата.

Летом 1485 г. приезжает из Твери служить к великому князю московскому и Государю всея Руси Ивану Васильевичу и получает от него в вотчину-кормление Ярославль, став наместником.

11 апреля 1487 г. послан великим князем Иваном Васильевичем в числе других князей с войском большого полка на Казань, осада которой была длительной, но успешной. 9 июля русское войско берег город.

11 июня 1489 г. вместе с другими воеводами послан на Вятку «за ихъ неисправление». Воеводы великого князя берут город и приводят к присяге жителей Вятской земли, а вятских крамольников казнят.

До 1495 г. он наместничает в Ярославле. В 1495–1496 гг. числится в свите великого князя Ивана Васильевича среди бояр «из Тверские земли». В августе 1496 г. Иосиф командует передовым полком в походе против «свейских немцев».

В 1500 г. вместе с другими воеводами великого князя Ивана Васильевича отражает нападение литовцев у р. Полны (в Корельской земле) и в походе к г. Рославлю. Осенью 1501 г. вновь послан с полком правой руки воевать «неметцкие земли».

13 сентября 1502 г. участвует воеводой «правой руки» передового полка в составе 18-тысячного московского войска в бою с ливонцами в 50 верстах к югу от Изборска на озере Смолино (ныне озеро Городищенское). Летом 1506 г. вместе с другими воеводами стоит с войском в Нижнем Новгороде. Далее отошел от дел и умер в 1529–30 гг.

Иосиф Андреевич Дорогобужский был женат на Анастасии, дочери верейского князя Михаила Андреевича, от которой имел детей: Ивана Порошу (убит под Казанью 16 июля 1530 г.), Дмитрия (?) и Марию (по некоторым данным, жена князя Ивана Федоровича Овчины Телепнева; умер после 1569 г.).