Константин Дмитриевич, восьмой сын великого князя Д. Ивановича Донского и Евдокии Дмитриевны, дочери суздальского и нижегородского князя Д. Константиновича.

Константин родился 16 мая 1389 г. за три дня до смерти своего отца, великого князя Дмитрия. Крещен уже после смерти отца старшим братом Василием и Марией, супругой тысяцкого Василия Васильевича Вельяминова; назван в честь римского императора Константина Великого (умер 22 мая 337 г.).

Незадолго до своей кончины его отец, великий князь Дмитрий Донской, составляет духовное завещание, по которому в случае рождения еще одного сына (писано было до рождения Константина) тот наделяется своей матерью, которая «возмя по части у большие его братья». В результате выделений и обмена землями между братьями, у Константина образовался удел, состоящий из волости Тошны и Устюжны, г. Углича и нескольких Звенигородских волостей.

15 февраля 1394 г. четырехлетний Константин присутствует вместе с братьями на освящении митрополитом Киприаном (умер 16 сентября 1406 г.) в Кремле церкви во имя Рождества Пресвятой Богородицы, построенной на средства его матери Евдокии.

В начале 1407 г., зимой, по просьбе псковичей, Константин отпущен братом, великим князем Василием, во Псков, в помощь городу против немцев. В воскресенье 13 февраля того же года выезжает из Москвы и 15 марта приезжает во Псков «и псковичи прияша его с честию». По приезде, «въ единъ день», строит в Пскове обыденную церковь во имя святого Афанасия. Тогда же Константин посылает своих людей в Великий Новгород с просьбою помочь псковичам против немцев, но новгородцы отказывают в помощи. Летом, собрав псковское войско, князь Константин, будучи «оунъ сын, но оумомъ совершенъ» (юн, но опытен. — Д.В. Донской) предпринимает военный поход за р. Нарову (вытекает из Чудского озера и впадает в Финский залив) к г. Порху в Ливонской земле. Псковичи берут города Порх и Язвин (вариант названия — Явизну; точно не локализуется), возвращаются с победою и полоном во Псков. 20 июля того же года Константин выезжает из Пскова в Москву.

В начале 1408 г. Константин послан в Великий Новгород своим братом, великим князем Василием Дмитриевичем, на наместничество. В одно время с ним приезжает в Великий Новгород и литовский князь Лугвень (Семен) Ольгердович (из Гедиминовичей; умер после 1431 г.). «Новгородцы обою князеи прияша», а Лугвень получает в кормление пригороды. По преданию, во время своего пребывания в Великом Новгороде (1410 г.) Константин впадает в тяжкую болезнь. Он едет в Хутынский монастырь (в 10 верстах, на правом берегу Волхова) и, посетив собор Святого Спаса Преображения, исцеляется у гроба преподобного Варлаама Хутынского (умер 6 ноября 1193 г.).

Летом 1412 г. псковичи посылают к великому князю Василию Дмитриевичу послов, посадников Ивана Сидоровича и Федора Шабалкинича, с просьбой назначить Константина князем-наместником во Псков. Великий князь соглашается и «при послѣхъ поѣха в орду» (1 августа. — Д.В. Донской), а Константин с послами уезжает во Псков. 11 ноября того же года принят псковичами «честно», хотя, по известию бургундского рыцаря Гильбера де Ланноа (умер в 1462 г.), Константин «находился в ссылке и изгнании».

В 1413 г. Константин Дмитриевич уезжает из Пскова в Великий Новгород. Тогда же посещает Клопский Троицкий монастырь (в 15 верстах от Великого Новгорода, около озера Ильмень), где 6 августа встречается со своим родственником (предположительно, двоюродным братом), блаженным Михаилом (умер 11 января 1453; впоследствии канонизирован). Пробыв целый год в Новгороде, князь возвращается во Псков. В 1414 г. «в Петрово говѣнье» (3 июня. — Д.В. Донской) уезжает из Пскова в Москву.

«В недѣлю крестопоклонную марта 22» 1416 г. Константин присутствует вместе с братьями Василием и Юрием в соборной церкви архангела Михаила при поставлении новгородского архиепископа Симеона (умер 15 июня 1421г.).

В 1419 г. брат его, великий князь Василий Дмитриевич, требует от Константина, чтобы тот поцеловал крест сыну великого князя, Василию, и за отказ исполнить это, великий князь «взверже нелюбье на нь» и отнимает у него отчину, бояр, села и все имущество. В октябре того же года умирает его жена Анастасия.

После ссоры с братом Константин уезжает из Москвы в Великий Новгород; 25 февраля 1420 г. принят новгородцами «в честь». Получил в кормление пригороды, которые были ранее за литовским князем Лугвенем Ольгердовичем, а также «и боръ по всеи волости новгородчкои, коробеищину» (подати. — Д.В. Донской). 21 мая на средства Константина в Клопском Троицком монастыре игумен Феодосий (умер 29 сентября 1425 г.) закладывает каменную церковь Святой Троицы (закончена 26 октября, в ней впоследствии погребен 11 января 1453 г. его двоюродный брат (?), преподобный Михаил Клопский). Летом того же года Константин посылает в Ригу послов от Великого Новгорода с проектом мирного договора. Осенью того же года немецкие послы приезжают к нему в Великий Новгород для переговоров и для заключения мира.

В конце января — начале февраля 1421 г. на съезде в г. Ругодиве Константин утверждает «вѣчныи миръ по старинѣ» с главой делегации Ливонского ордена, магистром Зигфридом Ландером фон Шпанхаймом (умер после 1424 г.). Весной того же года он выезжает из Великого Новгорода в Москву; владыка, посадники, тысяцкие и бояре, одарив князя, провожают его «съ честью».

27 февраля 1425 г. в Москве умирает от чумы его брат, великий князь Василий Дмитриевич. Весной того же года Константин послан новым великим князем Василием Васильевичем в погоню за князем Юрием Дмитриевичем к Нижнему Новгороду; возвращается, не вступив с ним в бой по невозможности перейти р. Суру (правый приток Волги); советует послать митрополита Фотия (умер 2 июля 1431г.) к князю Юрию для заключения мира.

В январе 1429 г. его посылает вместе с братом Андреем великий князь Василий преследовать татар, приходивших на Галич и «изгоном» на Кострому.

В начале 1433 г. к нему в г. Углич прибегает боярин великого князя, Иван Дмитриевич Всеволожский, который начинает подговаривать Константина поддержать брата Юрия в его борьбе за великое княжение. Получив отказ, боярин уезжает в Тверь.

9 мая того же года Константин Дмитриевич умирает, погребен в Москве в Симоновом Успенском монастыре (на левом берегу Москвы), где жил и принял иночество с именем Кассиан. Более 20 лет был женат на княгине Анастасии, оставил единственного сына Семена (?).