Впервые упоминается в «Повести временных лет» под 1064 г., где говорится, что он был владетелем Тмутараканской земли. В 1065 г. Глеба Святославича изгнал из Тмутаракани двоюродный брат Ростислав Владимирович. После смерти Ростислава (3 февраля 1067 г.) горожане Тмутаракани «умолили» инока Никона, спасавшегося на далекой русской окраине от гнева киевского властелина, «прийти к Святославу князю и молити его, да пустить сына своего, да сядеть на столе том». Святослав Ярославич «смилостивился» над жителями Тмутаракани и отправил к ним княжить вновь своего сына Глеба. Монах Никон «дошед бо с князем Глебом острова того (Таманского полуострова. — О.Р.), и оному (Глебу Святославичу. — О.Р.) сядшу на столе в граде том, Никон же возвратился въспять». Глеб Святославич оставался на Тмутараканском княжении до 1068 (1069?) г. О его деятельности там говорит надпись на знаменитом тмутараканском камне, найденном на Таманском полуострове в 1792 г. Надпись на камне гласит: «Въ лѣто 6576 ин[д]и[кта] 6 Глѣбъ князь мѣрилъ мо[ре] по леду. От[ъ] Тъмутороканя до Кърчева 10 000 и 4000 саже[нь].». Возможно, что Корчев (Керчь) также входил в состав владений Глеба Святославича. В Новгородской первой летописи старшего извода под 1069 г. сообщается, что Глеб руководил новгородцами, защищавшими свой город от войск Всеслава полоцкого. Битва за Новгород происходила 23 октября 1069 г. В «Повести временных лет» под 1071 г. о нем также говорится как о князе новгородском. В перечне князей Великого Новгорода есть запись, из которой следует, что Глеба посадил в Новгородскую землю его отец. Может быть, Глеб получил Новгород от Святослава Ярославича в то время, когда великий князь Изяслав Ярославич вместе с сыновьями находился в изгнании в Польше (то есть с 15 сентября 1068 г. по 2 мая 1069 г.), а черниговский князь старался заполнить образовавшиеся вакантные места своими людьми? Возможно также, что Глеб был посажен в Новгород с согласия Всеслава Брячиславича, занимавшего в это время киевский великокняжеский стол. Всеслав, несомненно, был заинтересован в поддержке могущественного черниговского князя. Интересно, что Глеб остался на новгородском княжении и после возвращения Изяслава Ярославича на Русь. С. М. Соловьев полагал, что Глеб попал в Новгород в середине 1068 г. Он писал: «По всем вероятностям, после того как захватили Всеслава на Рши, Изяслав взял себе его волость Полоцк, где и посадил своего сына, а Новгород уступил Святославу, который послал туда Глеба». К сожалению, для решения этого интересного вопроса не имеется достаточного фактического материала. У В. Н. Татищева имеется сообщение о том, что в 1073 г. по восшествии Святослава Ярославича на великокняжеский стол Глеб получил от него в держание Переяславскую область. Это известие выглядит правдоподобным, хотя и не подтверждается другими источниками. Однако не позднее января 1077 г. Глеб вернулся на княжение в Новгород Великий. По-видимому, это произошло после вокняжения в Киеве Всеволода Ярославича. В перечне князей Великого Новгорода сообщается, что новгородцы изгнали Глеба от себя, «и бежа за Волок, и убишя и чюдь». В «Киево-Печерском патерике» смерть Глеба датируется 30 мая 1079 г. «Повесть временных лет» отмечает гибель Глеба под 1078 г.

Глеб Святославич, старший сын великого князя С. Ярославича и, вероятно, Килликии или Кикилии, неизвестной по происхождению.

Дата и место рождения Глеба неизвестны. Впервые он упоминается в источниках в 1064 г., когда его выгоняет из г. Тмуторокани Ростислав Владимирович. В 1065 г. его отец изгоняет Ростислава и вновь сажает его в Тмуторокани. Тогда же Глеб вновь изгнан Ростиславом и удаляется к отцу в Чернигов.

Весьма вероятно, что с лета по конец осени 1068 г. Глеб сидит в Великом Новгороде. А по другой версии он сразу после смерти Ростислава отпущен отцом в Тмуторокань. Далее зимой 1068–69 гг. он, будучи в Тмуторокани, измеряет расстояние до г. Крчева (Керчь) по льду (sic!), что составляет 14 тысяч саженей (29,870 км)

23 октября 1069 г. «въ чяс 6 дни» (14 часов местного времени. — Д.В. Донской) Глеб вместе с новгородцами побеждает у Зверинца на речке Гзени (в черте Великого Новгорода, на левобережной Софийской стороне) князя Всеслава Брячиславича, напавшего на город. Берет в плен Всеслава, но вскоре «отпустишя Бога дѣля» (ради. — Д.В. Донской).

В 1071 г. во время мятежа в Великом Новгороде, устроенного кудесником-волхвом против Православной веры, Глеб вместе с дружиной становится на сторону епископа Феодора (умер в 1077 г.) и убивает волхва топором.

По сведениям историка В.Н. Татищева, после того как отец Глеба в марте 1073 г. становится великим князем киевским, он получает Переяславль-Русский. К этому же времени относится изображение Глеба на миниатюре из Изборника Святослава в кругу свой семьи.

В конце апреля 1074 г. Глеб вместе с отцом приходит навестить умирающего Киево-Печерского монастыря игумена Феодосия (умер 3 мая 1074 г.); получает от него предсмертное благословение.

Весной 1077 г., вероятно, в связи с тем, что Всеслав Брячиславич начинает против Великого Новгорода новую войну, к нему идет на помощь князь Владимир Всеволодович Мономах.

По предсказанию Печерского затворника, новгородского епископа Никиты (умер 30 (или 31 января 1109 г.), в Заволочье (территория в междуречье Онеги и Сев. Двины, с XIV в. Двинская земля; ныне центральная часть Архангельской области) Глеба убивают 30 мая 1078 г. чудские племена; погребен князь 23 июня того же года в Чернигове «за Спасомъ». Летописец отмечает его достоинства, говоря, что он был милостив к убогим, имел попечение о церквах, был кроток и «взоромъ красенъ».

Глеб Святославич женат не был и детей не оставил.

Участие в военных конфликтах:

Усобица Ростислава Владимировича и Глеба Святославича в 1064 г.